Benzoina

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ANALISIS DE LA TECNICA

La síntesis de la Dibenzalacetona en la sesión experimental a realizar, se llevará a cabo siguiendo en principio el mecanismo de una reacción de condensación en Aldehídos aromáticos en condiciones especiales, siendo más específicos, el mecanismo de la Condensación Benzoínica.

Para efectuar esta reacción, se parte del reactivo Benzaldehído disuelto en Etanol, posteriormente se agrega una solución de NaCN en agua (nota 1). Inmediatamente la mezcla de reacción se lleva a reflujo durante aproximadamente 30 min (nota 2).

Una vez terminado el reflujo, cuando la mezcla resultante ha alcanzado la temperatura ambiente, el matraz contenedor de la mezcla de reacción se coloca en baño de hielo y al mismo tiempo se agita fuertemente, todo esto para inducir la mayor precipitación posible del producto.

Habiendo precipitado el producto, este se filtra a vacio y se lava varias veces con agua (nota 3). Finalmente se recristaliza con etanol absoluto, con el fin de hallar el punto de fusión del producto obtenido y poder confirmar si se obtuvo exitosamente la Dibenzalacetona.

Notas:

1.- Al adicionar el NaCN disuelto en agua al matraz que contiene al benzaldehído disuelto en etanol y después del inicio del reflujo, comienza la reacción en donde en primera instancia, el nucleófilo, en este caso el ión cianuro, el cual se adiciona a una molécula de benzaldehído, dando origen a un alcóxido, el cual mediante la migración intramolecular de un protón se transforma en un carbanión, estabilizado tanto por el grupo ciano como por el anillo aromático. El carbanión resultante, reacciona con una segunda molécula de benzaldehído mediante un mecanismo de adición nucleofílica en aldehídos. Posterior a dicha adición del carbanión (nucleófilo), una segunda migración de protón ocurre en el medio y posteriormente el grupo ciano sale de la molécula como buen grupo saliente que es, al final de la reacción, el cianuro de sodio se regenera, por lo que se dice que esta base orgánica solo actuó como catalizador.

2.- El tiempo en que se deja llevar a cabo el reflujo y el calor aplicado, es para asegurar la máxima conversión de los reactivos en productos, ya que esta reacción no es exotérmica, lo cual nos dice que requiere para efectuarse cierta cantidad de energía y tiempo.

3.- Se lava con agua el producto, ya que la benzoína es insoluble en ella y se utiliza el agua fría, porque de esta manera nos aseguramos que a pesar de que es posible que una mínima cantidad de producto se disuelva en agua, se disuelva aun menos.

DIAGRAMA DE FLUJO ECOLOGICO.

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Disposición de Residuos

D1: Después de haber filtrado la Benzoína formada, haga prueba para la detección de cianuros. Tome 1 ml de solución residual y añada 0.5 ml de solución saturada de sulfato ferroso, agite y acidule con solución de acido sulfúrico al 30%, la formación de un color azul indicara la presencia de cianuros. Si la prueba anterior resulto positiva trate la solución residual de la siguiente manera: si el residuo presenta material insoluble, filtre. Lleve la solución a la campana y añada una solución de hipoclorito de sodio al 10% de modo que tenga un exceso de 50% respecto a la cantidad de cianuro que va a ser oxidada. Deje reposar 30 mins. Repita la prueba anterior para cianuros, si es positiva añada nuevamente hipoclorito de sodio, si es negativa deje reposar una hora más y vierta al drenaje con abundante agua o posteriormente realice el tratamiento adecuado de los otros componentes residuales. Si al hacer la prueba de cianuros, da negativa, entonces el etanol se puede recuperar por destilación.

D2: Destile el etanol y compruebe la pureza para volver a utilizarlo, si no es así envíelo a incineración.

FICHAS DE SEGURIDAD

-Benzoína

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-Benzaldehído

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-Sodio Cianuro

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-Etanol

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CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS

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BIBLIOGRAFÍA

*Durst, H.; Gokel, G. (2007). “Química orgánica experimental”. Barcelona, España: Editorial Reverté. Págs. Consultadas: 337-338.