2,4-Dinitrofenilhidracina

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de un estado de transición involucra la destrucción parcial del sistema aromático.

Método.

En un matraz Erlenmeyer de 125mL se disolvió 0.5g de 2,4-dinitroclorobenceno en 1.7mL de dietilenglicol, en seguida se calentó por aproximadamente 1min en un baño María. Posteriormente se enfrió en un baño de hielo, revisando que la temperatura se mantuviera entre 15ºC y 20ºC, mientras se agregó poco a poco y manteniendo agitación constante, 0.7mL de hidrato de hidracina, con un tiempo de adición de 16min aproximadamente. Luego se calentó la mezcla de reacción por 15min en baño María, entonces se agregaron 3mL de etanol y se calentó por 15 min más. Finalmente se enfrió a temperatura ambiente, se filtró al vacío, lavando con metanol frío y se determinó punto de fusión mixto.

Resultados.

Al final del calentamiento en baño María, se hizo una prueba de cromatografía en capa fina del producto contra la materia prima, 2,4-dinitroclorobenceno, y con una muestra del producto del equipo 3-C, utilizando acetato de etilo como eluyente, la siguiente imagen muestra la placa y su revelado bajo luz UV.

El producto obtenido fue un polvo fino cristalino color naranja, cuyo punto de fusión se registró dentro del rango 144ºC-148ºC, además el punto de fusión mixto se registró en el rango de 188ºC-190ºC. Al pesarlo se obtuvo una masa de 0.4g, lo cual equivale a un 80% de rendimiento, ya que el rendimiento teórico fue de 0.5g.

Análisis de resultados.

Después de analizar la tabla grupal de resultados, incluyendo nuestros resultados, se calculó el promedio de punto de fusión de la muestra, dando un valor de 180.5ºC, que difiere en 19.5ºC del valor aceptado teóricamente (198ºC-202ºC), lo cual indica un alto grado de error, que se puede explicar debido a impurezas en la muestra. De acuerdo con los datos reportados para 2,4-dinitrofenilhidracina, éste es un polvo de apariencia cristalina y húmeda color rojo o naranja, es decir, de acuerdo a las observaciones de la tabla grupal, tiene las mismas características de los productos obtenidos.

Con respecto al punto de fusión mixto, hay algunas diferencias entre los equipos, lo cual indica un error en la muestra tomada, por ejemplo en el equipo 4-C el punto de fusión mixto tiene más similitud con el de 2,4-dinitroclorobenceo, el cual se calculó en la sesión experimental anterior.

Finalmente, con respecto al rendimiento se puede observar que este varió para cada equipo, desde 40% hasta 100%, aunque en ciertos casos, el punto de fusión no coincide con el teórico, a pesar de tener un rendimiento alto, lo cual indica que probablemente el producto pesado contenía una pequeña cantidad de impurezas.