Dibenzala

...

- Radiación electromagnética

Se puede identificar mediante radiación del espectro electromagnético del Hidrógeno (1H) y Carbono 13 (13C)

1H NMR : 90 MHz in CDCl3 (AIST: RIO-DB)[pic 4]

[pic 5]

Assign. Shift(ppm)

A 7.71

B 7.59

C 7.49 to 7.27

D 7.080

Luz Infrarroja

IR : KBr disc (AIST: RIO-DB)

[pic 6]

SDBSWeb : http://sdbs.db.aist.go.jp (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, mayo 24, 2015)

Porcentaje de rendimiento

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Análisis de resultados

La cantidad de Dibenzalcetona fue de 3,98 g y se obtuvo un 85% de rendimiento. El precipitado presentaba característica brillosa, de color amarillo muy llamativo. Esta reacción aldólica cruzada aplicada para la obtención del compuesto recibe el nombre de Claisen-Schmidt, debido a que se utilizó una cetona como uno de sus componentes esenciales.

Observaciones

- Se precipitó un sólido amarillo brillante en forma de cristales.

- Se recristalizó el producto final en etanol para obtener un producto final más puro con un punto de fusión más cercano al real.

Recomendaciones

- Es preferible el uso de benzaldehído recién abierto, ya que habría menos presencia de ácido benzoico, lo que aumentaría el porcentaje de rendimiento.

- Para la etapa de filtración al vacío, adecuar perfectamente el papel filtro, debido que al ir realizando las filtraciones este se torna delicado y puede llegar a fracturarse debido a esto se perderá muestra.

- Revisar frecuentemente la manguera conectora de la bomba de vacío para que no se llene de agua.

- En la recristalización, revisar la muestra frecuentemente debido a que el etanol en gran proporción modifica la muestra volviéndola más liquida.

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Conclusiones

Se pudo sintetizar correctamente la dibenzalacetona y se lo determinó mediante la prueba del punto de fusión que dio como resultado 108°C lo que está dentro del rango.

La condensación aldólica cruzada en medio básico es la reacción de un grupo carbonilo con hidrógenos alfa con un ión enolato para dar como producto un alcohol-aldehido. Mediante este proceso obtuvimos dibenzalacetona, producto comercial que se utiliza como protección solar y en ciertos productos farmacéuticos.

Bibliografía

- SDBSWeb : http://sdbs.db.aist.go.jp (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, mayo 24, 2015)

- Johnson. (1973). Determinación de estructuras orgánicas. México. Editorial UCL p.p 34-47

- Villanueva, H. (2004). Síntesis de la dibenzalacetona. Editorial reverté p.p. 2-7.

- Wiley, J. (1978). Experimental Organic Chemistry. Wilcox. Segunda Edición p.p. 64-70

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Anexos

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Fig. 1 Enfiramiento de la solución a 20 °C

Fig 2. Agitación vigorosa para mezclar los componentes.

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Fig 3. Filtración al vació del precipitado.

Fig 4. Tirillas de pH comprobando la basicidad de la muestra obtenida