Reproducción de Benzofenona.

...

Procedimiento.

En un matraz bola se colocaron 4ml (0.04482 mol) de benceno seco y 0.96 ml (0.008314 mol) de Cloruro de benzoilo. Se pesó 1.23 gr (0.00925 mol) de Cloruro de Aluminio y se añadió el solido a la mezcla del matraz. Se monto un sistema de reflujo con una trampa de gas y se dejo en reflujo durante 3 horas hasta que dejo de salir HCl gas. Posteriormente, la mezcla aún caliente se agregó a un vaso de pp con hielo y con 3.33 ml (0.109915 mol) de acido clorhídrico. Se extrajo con benceno la benzofenona y lavando con una solución de hidróxido de sodio al 5% para luego secarse sobre sulfato anhidro. Se removió el exceso de benceno concentrando con un baño de agua para así precipitar también la benzofenona.[pic 11]

[pic 12][pic 13][pic 14]

Observaciones

- Burbujeo: Al inicio de la reacción, debido a la expulsión de HCl durante la reacción.

- Temperatura: Se montó un reflujo que se calentó en un baño de agua a una temperatura siempre por debajo del punto de ebullición de la materia prima. La temperatura fue constante hasta el término de la salida de HCl (gas)

- Cambio de color: Se mantuvo de un color amarillo durante toda la reacción y al agregar la mezcla a hielo y HCl se perdió el color, quedando transparente límpido.

- Presencia de algún precipitado: Después de concentrar la solución, se dejó en reposo y se formó un precipitado blanco.

- De que se recristalizo: No se recristalizo, ya que a la hora de determinar el punto de fusión este se encontró dentro del rango permitido en comparación al valor teórico.

- Incidentes: Ninguno.

RESULTADOS

Tabla 1.

Datos

Estado de Agregación

Color

g/vol

Pf./P eb

% de rendimiento

Teórico

Solido

Blanco

1.5151g

47-48°C

100%

Experimental

Solido

Blanco

1.245g

47°C

82.17%

→Muestra los resultados teóricos como los obtenidos experimentalmente.

Conclusiones.

La acilación de Friedel-Crafts es un método de preparación de cetonas en las que el grupo carbonilo se encuentra unido al anillo aromático. Una vez formadas, estas cetonas pueden convertirse en una gran variedad de síntesis hacia alcoholes secundarios, alcoholes terciarios y en muchos otros compuestos importantes.

A lo largo de la investigación para la elección del método más versátil y eficiente, se encontraron 4 métodos de preparación diferentes. La bibliografía 2 citaba dos métodos:

#1- La oxidación del benzhidrol utilizando trióxido de cromo.

#2 La oxidación de benzhidrol utilizando hipoclorito de sodio.

En ambos métodos, tanto el trióxido de cromo como el hipoclorito de sodio, son fuertes oxidantes por lo que se deben manejar con mucho cuidado, el benzhidrol por su parte, debe ser sintetizado primeramente a partir del banzaldehido utilizando reactivo de grignard, la preparación de un reactivo de grignard implica cuidados muy específicos, debido a que este puede destruirse por oxidación por el aire, pues reacciona con el oxígeno molecular formando hidroxiderivados, lo cual sería perjudicial para la reacción.

En la bibliografía 3, para la preparación de benzofenona, consiste en la descarboxilacion del ácido o-benzoilbenzoico en presencia de un catalizador de cobre, derivado del carbonato de cobre, la reacción tiene lugar calentando el ácido fundido y el catalizador a alta temperatura.

Al igual que en los métodos pasados, es necesario sintetizar previamente la materia prima (ácido o-benzoilbenzoico).

Debido a todo ello, se eligió el método de la bibliografía (9) ya que se contaba con todos los reactivos necesarios en el laboratorio.

Para esta técnica, se necesitó secar el benceno mediante lavados con ácido sulfúrico y bicarbonato de sodio hasta pH neutro, luego se destilo en condiciones anhidras y se secó sobre Sodio metálico.

No se realizó cromatografía en medio del reflujo como indicación de que debía detenerse la reacción, simplemente se detuvo hasta que acabara de desprenderse HCl (gas), identificando esto mediante una tira de pH.

Se realizaron lavados con benceno para extraer benzofenona, y se realizó cromatografía para identificar la presencia de la misma. La solución se concentró para permitir eliminar la mayor cantidad de benceno y precipitar la benzofenona como un sólido blanco. Posteriormente, se dejó secar y se pesó obteniendo un rendimiento del 82%, se tomó punto de fusión como criterio de pureza, obteniendo un resultado de 47°C, el cual se encuentra dentro del rango permitido para ser aceptado como puro.

Bibliografía.

→Ault. A., Tecniques and Experiments for Organic Chem,istry 5th ed. Waveland Press: USA, 1944.

→2. Durst, H.D, and Gokel, G.W., Experimental Organic Chemistry 2nd ed. McGraw Hill: NewYork, 1978.

→3. Fieser, L.F and Williamson, K.L., Organic Experiments8th ed. Houghton Miffling: USA, 1998.

→Bell, C.F., Tabler, D.F and Clarck, A.K. Organic Chemistry Laboratory. With qualitative analysis. Standard and microscale experiment 3er ed. Harcourt USA, 2001.

→Wilcox, C.F., Wilcox, M.F., Experimental Organic Chemistry: A Small-Scale Approach, 2nd ed. Prentice-Hall: New

→Carey, Francis A. Organic Chemistry, 4ª ed. McGraw-Hill: U.S.A, 2000.

→Sethi