Condensación aldólica-preparación de bencilidenciclopentanona.

...

[pic 7]

RESULTADOS Y ANÁLISIS

Observaciones:

La ciclopentanona que se utilizó en la práctica tenía ciertas características: de color amarillo claro, similar al olor del pegamento, consistencia aspecto aceitoso y tuvo dos fases; como se añadieron los reactivos a la ciclopentanona este sufrió algunos cambios en el aspecto y aroma. Después de haber sido benzaldehído mezclar añadido tomó un olor dulce, similar a las cerezas e incluso mantuvo dos fases; SIDA añadió después de la solución de etanol, la mezcla se homogeneizó y la coloración se borra; Finalmente, mediante la adición de hidróxido de sodio a la solución, la aparición de un precipitado amarillo, que es "homogeneizado", como se señaló agitación.

Finalmente, la mezcla se filtró bajo vacío usando un matraz de vacío matraz y un embudo Buchner base giratoria exceso de etanol se lava, a continuación, el exceso de base con EtOH / CH3COOH se neutralizó, y después se lavó de nuevo con EtOH. Por último, el filtrado se seca durante un par de días y se realizaron las pruebas pertinentes.

Resultados:

Punto de fusión: 195.7-198.8 ºC

Peso de la muestra: 2.9321 g

IR muestra:

[pic 8]

El espectro infrarrojo posteriormente se comprobara con el IR del reactivo que se considera que se ha producido. Para ello se debe examinar que reacción se llevo a cabo en el laboratorio, estudiando las cantidades utilizadas:

Porcentaje de rendimiento:

La reacción, puede llevarse a cabo de 2 formas:

1)

[pic 9] + [pic 10] → [pic 11] + H2O

2)

[pic 12] + 2 [pic 13]→ [pic 14] + 2 H2O

Esto, lo definen las cantidades de benzaldehído presentes en la reacción.

Numero de moles del Benzaldehído:

4.0 mL***= 0.0392 moles[pic 15][pic 16][pic 17]

Numero de moles de la ciclopentanona:

1 mL***= 0.0112 moles[pic 18][pic 19][pic 20]

El reactivo límite, es aquel que se encuentra en una menor proporción molar, es por esto que se puede concluir que la ciclopentanona es el reactivo límite.

0.0112 moles

Ciclopentanona benzaldehído

El reactivo en exceso, claramente es el benzaldehído, así:

0.0392 - 0.0112= 0.028 moles en exceso

La cantidad de benzaldehído presente en la reacción es de 3.5 veces más, con respecto a la ciclopentanona, así:

= 3.5[pic 21]

Dado a que se presenta un gran exceso de benzaldehído, puede darse la reacción como en 2 formándose el compuesto dibenzal.

[pic 22]

Esto ocurre gracias a que hay presencia de dos carbonos alfa a carbonilo con hidrógenos ácidos que sustrae la base con facilidad, permitiendo la reacción por ambas partes.

El espectro de infrarrojo del dibenzal es el siguiente:

[pic 23]

Comparando el IR obtenido de la muestra con el IR de la base de datos se puede ver como las tensiones más características del compuesto coinciden, por ejemplo: las bandas características de carbonilo a los 1600-1700 cm-1 coinciden, al igual que las pequeñas bandas características de los compuestos aromáticos a los 1900 cm-1 aproximadamente. Además del punto de fusión obtenido con la muestra y el punto de fusión encontrado en la red que es de 192 ºC.

Calculo del peso teórico:

0.0112 moles ciclopentanona x =[pic 24]

2.91536 gramos de dibenzal

Cálculo del porcentaje de rendimiento de la muestra

% rendimiento= [pic 25]

% rendimiento= [pic 26]

% rendimiento= 97.63%

PREGUNTAS

Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?

Ciclopentanona 99%

Manipulación:

Asegurar una buena ventilación y renovación de aire en el local. Evitar la formación de cargas electrostáticas.

Almacenamiento:

Recipientes bien cerrados. En lugar fresco, seco, protegido de la luz y bien ventilado. Alejado de fuentes de ignición y calor. Temperatura ambiente.

Medidas de Primeros Auxilios

Indicaciones generales:

En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el vómito.

Inhalación:

Trasladar a la persona al aire libre. En caso de asfixia proceder a la respiración artificial. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica.

Contacto con la piel:

Lavar abundantemente con agua y jabón. Quitarse las ropas contaminadas. En caso de irritación, pedir atención médica.

Ojos:

Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir inmediatamente atención médica.

Ingestión:

Beber agua abundante o leche. Evitar el vómito. Riesgo de aspiración. Pedir inmediatamente atención médica.

Benzaldehído

Manipulación: