Esta película narra la vida de Brian Flanagan

...

Brian se muda a Jamaica a trabajar en el bar de un hotel para así poder juntar dinero para su sueño.

En Jamaica conoce a Jordan Mooney una simpática chica que trabaja de mesera y pinta. Ellos se enamoran desde que se conocen.

El dilema vuelve a llegar a la vida de Brian cuando vuelve a caer en una apuesta de Doug, que está ahí por su luna de miel con una chica rica que coquetea abiertamente con otros hombres. Y este le apuesta a que no conquista a una señora rica que acaba de llegar al bar (Bonnie) este lo logra pero Jordan los ve, así que humillada toma el primer vuelo.

Bonnie y Brian regresan juntos a Nueva York (Doug haciéndole otra apuesta de que en tres semanas regresará a trabajar con él) Bonnie le dice que le conseguirá un buen puesto, pero Brian impaciente no quiere esperar los 6 meses que ella le menciona.

Una noche Bonnie y el van a una exposición de arte, donde Brian ebrio, se pelea con el artista encargado de la exposición empujándolo hacia una de sus obras de arte y rompiéndola. Bonnie y Brian pelean esa noche y él le dice que saco sus cosas y se va.

Brian entonces va a buscar a Jordana a su trabajo pues quiere recuperarla, ese día se entera que va a ser padre pero que ella no lo quiere a su lado. El queriéndole demostrar lo mucho que quiere estar a su lado y ser padre.

Va a buscarla a su departamento donde se entera que sus padres son ricos y que viven en un buen lugar, el padre de ella, descontento con la noticia pretende comprar a Brian pero este se niega.

Él va con Doug, y este le cuenta que está casi en bancarrota y que su esposa no lo sabe. Ebrio, Brian lleva a la esposa de Doug a su casa, donde ella lo intenta seducir pero no lo logra, el regresa a hablar con su amigo donde lo encuentra muerto, ya que abatido por la situación se corta las muñecas con una botella rota, desangrándose hasta morir.

Impresionado con la escena después de hablar con la policía corre en busca de Jordana aun que este tiene prohibido entrar, sin importarle entra al edificio donde se pelea con el padre de ella.

Ella sin saber que hacer decide irse con el sin ningún peso de parte del padre.

Es ahí donde Jordan y Brian se casan y celebran en el bar de su tío Pat. Meses después Brian logra abrir su Bar y también se entera que será padre de dos bebés.

Dándole final a esta película.

Una historia donde se ve que siendo persistente se logra lo que uno más desea.

A parte de que nos demuestra que trabajar en un bar no es sencillo (lo comento porque es referente con la materia).