PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA.

...

El mecanismo de reacción es el siguiente:

[pic 7]

Figura 3. Mecanismo de reacción de la síntesis de bencilidenciclopentanona.

Es importante decir que la reacción se da mediante una condensación aldólica de Claisen-Schmidt la cual consiste en la síntesis de cetonas -insaturadas mediante un aldehído aromático con una cetona. Debido a que el aldehído aromático no posee Hidrógenos respecto al grupo carbonilo, esta no puede generar una autocondensación aunque si reacciona fácil mente con una cetona, la cual en este caso se comportaría como el dador o enolato (nucleófilo) por medio de la reacción de con el hidróxido de sodio. Luego de haber reaccionado la cetona (en forma de enolato) con el benzaldehído, éste se protona sustrayendo hidrógenos del medio acuoso en el que se encuentra, ya a que por lo general cuando tenemos una base fuerte, el agua se encontrará como medio, entonces por medio de sus estructuras resonantes logra reaccionar con una segunda molécula de benzaldehído que posteriormente al deshidratarse formaría al compuesto -insaturado bencilidenciclopentanona. [3][pic 8][pic 9][pic 10]

- Cálculos:

- Moles de ciclopentanona:

Se tienen en cuenta la cantidad agregada, densidad, pureza y PM de ciclopentanona, respectivamente.

[pic 11]

- Moles de benzaldehído:

Se tienen en cuenta la cantidad agregada, densidad, pureza y PM de benzaldehído, respectivamente.

[pic 12]

- Reactivo límite: ciclopentanona

- Ciclopentanona y benzaldehído: relación 1:2

[pic 13]

[pic 14]

- Masa teórica:

[pic 15]

- Porcentaje de rendimiento:

[pic 16]

- Análisis del IR

[pic 17]

Figura 4. Espectro infrarrojo IR del compuesto bencilidenciclopentanona.

Al analizar la figura 4, se puede evidenciar una banda de tensión C=O correspondiente al carbonilo en 1689.99 cm-1 con la cual se pueden identificar compuestos tales como aldehídos y cetonas, por otro lado en 1488.34 -1445.33 cm-1 y 980.85- 931.18 cm-1 se evidencian las bandas de tensión del benceno; por último para identificar la bencilidenciclopentanona otro aspecto muy importante son las bandas de absorción de los metilos y metilenos a 3019.06cm-1 y 3053.55 cm-1. Con ello pues se pudo identificar el compuesto y las bandas de absorción que el mismo presenta. Es importante decir también que las impurezas causan bandas de absorción adicionales y pueden aparecer en el espectro IR.

CUESTIONARIO

- Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?

R//.

- Precauciones para la manipulación del benzaldehído: evitar el contacto con los ojos y la piel, evitar la inhalación del vapor, conservar alejado de toda llama y fuente de chispa, no fumar, asegurarse de que haya buena ventilación, se debe usar gafas de seguridad, guantes de nitrilo. Hay que tener en cuenta que reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosión. [4]

- Precauciones para la manipulación del ciclopentanona: manipular con guantes, evitar el contacto con la piel, utilizar gafas de seguridad, asegurar una buena ventilación y renovación de aire en el local, evitar la formación de cargas electrostáticas, evitar las llamas abiertas, es decir, mantener alejados de fuentes de calor, chispas, y evitar respirar los vapores. [5]

- Precauciones para la utilización del NaOH: evitar el contacto con la piel, evitar respirar los vapores, utilizar gafas de seguridad, usar guantes, evitar el contacto con ácidos y compuestos orgánicos, tener en cuenta que reacciona con materiales inflamables. [6]

- Precauciones para la manipulación del etanol: evitar las llamas, no producir chispas, no fumar, no poner en contacto con oxidantes fuertes, no utilizar aire comprimido para llenar, vaciar o manipular, usar guantes y gafas de seguridad. [7]

- Precauciones para la manipulación del ácido acético: evitar las llamas, no producir chispas, no fumar, usar guantes, gafas de seguridad y asegurarse de que en el laboratorio haya buena ventilación. Tener en cuenta que la inhalación de éste ácido puede causar irritaciones en las vías respiratorias y que su contacto con la piel causa quemaduras.[8]

- proponga el mecanismo de reacción y la cantidad de producto que se obtiene si:

a). Reaccionan 1.5 g de propanona y un exceso de benzaldehído.

b). Reaccionan 1.2 g de benzaldehído y un exceso de propanona.

R//.

a).

- Moles del reactivo límite:

[pic 18]

- Gramos de C17H14O:

[pic 19]

b).

- Moles del reactivo límite:

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- Gramos de C10H10O:

[pic 21]

- Proponga desconexión y síntesis de la bencilidenacetofenona. Si se obtuvieron 2.5 g del producto, ¿cuántos gramos de los reactivos fueron utilizados?

R//.

- Moles de bencilidenacetofenona:

[pic 22]

- Gramos de benzaldehído:

[pic 23]

- Gramos de ciclopentanona:

[pic 24]

[pic 25]