Halogenuros de alquilo.

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Ácido clorhídrico; El ácido clorhídrico y concentraciones altas de gas, son altamente corrosivos a la piel y membranas mucosas Inhalación: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamación y ulceración de nariz, tráquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una exposición prolongada y repetida puede causar decoloración y corrosión dental. En algunos casos, se han presentado problemas de gastritis y bronquitis crónica. Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta. Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido dañadas. Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia, náuseas, vómito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esófago y estómago.

Cloroformo; Está clasificado como moderadamente tóxico, sin embargo está considerado como posible carcinogénico humano. Debe evitarse que personas alcohólicas, con problemas graves nutricionales, de hígado, riñón y sistema nervioso central, utilicen este producto. Inhalación: Los signos de intoxicación aguda con vapores de cloroformo, en general, son: depresión respiratoria, neumonitis química, edema pulmonar, depresión del sistema nervioso central, dolor de cabeza, fatiga, adormecimiento y pérdida del equilibrio. Se ha informado, también de arritmias y paro cardiacos. Contacto con ojos: Ocasiona conjuntivitis, e, incluso, quemaduras dolorosas, ya sea en forma de vapor o líquido. Contacto con la piel: No hay una absorción significativa a través de la piel. Ingestión: Provoca náusea, vómito, salivación, anorexia, irritación gastrointestinal y daño a hígado y riñones. Carcinogenicidad: Se ha encontrado que es un carcinogénico en ratas y ratones y se sospecha que es un carcinógeno humano a largo plazo y debe ser reemplazado por otros disolventes, cuando sea posible

- Describe con estructuras como ocurre el mecanismo Sn1 y Sn2.

Sn1. Formación de un carbocatión

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Ataque nucleofílico

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Des-protonación

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Sn2.

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- Investigue el punto de ebullición y los usos del terbutilo.

Punto Ebullición: 51C°

Usos: Su principal uso es el de empezar reacciones de sustitución nucleófilica para producir diferentes sustancias. Cuando se mezcla con agua, el sustituyente cloruro, gran grupo saliente, es separado de la cadena alifática, dando lugar a un carbocatión terciario que acabará dando terc-butanol (2-hidroxi-2metilpropano), con ácido clorhídrico como producto secundario. Si en el medio se encontrase un nucleófilo distinto al agua (por ejemplo: amoníaco), éste sustituiría al cloruro (en este caso se formaría una amina).

Procedimiento experimental.

Parte 1.

Reacción con yoduro de potasio.

- Colocar en diferentes tubos de ensayo 0.5 ml de los haluros probados en el procedimiento anterior.

- Adicionar 1 ml de una solución de KI al 15% en acetona, agitar y dejar reposar.

- Se obtiene una prueba positiva cuando se presenta un precipitado blanco, dentro de los primeros cinco minutos. Si no ocurre la reacción, calentar los tubos de ensayo en baño de agua a 50C°. Anotar observaciones.

Parte 2.

Síntesis de Halogenuros de Alquilo.

- Colocar 1 gr de KBr en un tubo de ensayo, adicionar 2 ml de alcohol butílico y todo el conjunto se lleva a un baño de hielo, se adiciona 1 ml de agua, y se homogeniza la solución.

- Se adiciona 2 ml de ácido sulfúrico y se lleva a baño María.

Presentación y discusión de resultados.

Parte 1. Se obtiene un resultado positivo por la formación de un precipitado blanco.

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Parte 2. De una solución incolora en un principio, luego torna a color amarillento, reacción exotérmica, vimos un anillo pardo luego del baño maría, se forman 3 capas y al momento de agitar torna color café el cual es el halogenuro precipitado.

Reacción: (CH2)2CHCH2OH + KBr + H2SO4 → (CH2)2CHCH2Br + KHSO4 + H2O

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Comentarios.

- La práctica presento complicaciones, debido a que en varias partes del procedimiento los resultados no fueron los esperados y por eso se obviaron en la presentación de resultados.

- Se debe recordar siempre mantener las precauciones correspondientes en los calentamientos, por ejemplo, en el calentamiento a baño maría estar atento de la solución y evitar la ebullición. Agregar los reactivos en forma cuidadosa ya que se trabajó con ácido sulfúrico.

- Me pareció poco entendible el procedimiento experimental con los resultados obtenidos, y eso no me facilito presentar unos resultados concretos.

Conclusiones.

- Se identificó el halogenuro de alquilo por la precipitación de color blanco en su propiedad de poca solubilidad en ácido sulfúrico concentrado y frio.

- En las reacciones de formación de halogenuros de alquilo en alcoholes se requiere de un ácido para convertir el alcohol en alcohol protonado, el cual disocia por perdida de la molécula de agua, débilmente básica, con mucha más facilidad que el alcohol mismo.