USOS DE HALOGENUROS DE ALQUILO.
Enviado por Stella • 10 de Abril de 2018 • 960 Palabras (4 Páginas) • 425 Visitas
...
EJEMPLO.-
R2C=CR2 > R2C=CHR > RHC=CHR y R2C=CH2 > RHC=CH2
tetrasustituidos trisustituidos disustituidos monosustituidos
El orden de estabilidad de los alquenos determina el orden de preferencia, o séase que los alquenos más sustituidos son más estables.
En las reacciones de eliminación se pueden llevar a cabo por dos mecanismos, el E1 y el E2.
-En la influencia del sustrato sigue este orden= Terciario > secundario > primario.
En la reacción E1, el paso limitante de velocidad es la formación de un carbocatión y el orden de reactividad refleja la estabilidad de los carbocationes. En la reacción E2, el haluro más sustituido generalmente forma alquenos más sustituidos, más estables.
-En la influencia de la base = Si la base es fuerte predomina E2, si la base es débil predomina E1.
-En la influencia del disolvente= E1 necesita disolventes polares próticos y E2 es menos sensible al disolvente.
→Eliminación unimolecular o de primer orden (E1)=
La velocidad depende de la concentración del sustrato y no de la base débil.
Paso 1: Se forma un carbocatión (el limitante de la velocidad) por ruptura heterolítica entre un carbono ligado a otro átomo más electrogenativo.
Paso 2: Abstracción de un protón por una base de Bronsted.
[pic 5]
→Eliminación bimolecular o de segundo orden (E2)=
La velocidad depende tanto del sustrato como de la base fuerte.
Un protón del C2, es abstraído por una base fuerte, a la vez su par de electrones formará un nuevo enlace π y el átomo unido al C1 se disociará.
El producto es una mezcla de alquenos que siguen la regla de Zaitsev.
[pic 6]
CONCLUSIÓN
La eliminación es una ruta alternativa a la sustitución, es opuesta a la reacción de adición y es un método excelente para obtener alquenos. Para realizarlas hay que tener en cuenta las diferencias entre los mecanismos E1 y E2 por las cuales se realizan cada uno, estas diferencias radican en ciertos puntos como la cinética, siendo el E1 de primer orden y el E2 de segundo orden, en cuanto a la base el mecanismo E2 necesita una base fuerte mientras que el E1 funciona con bases débiles; tanto el E2 como el E1 necesitan un buen grupo saliente; mediante el mecanismo E2 surge una amplia variedad de disolventes mientras que por el E1 se crean disolventes ionizantes, además de que en el mecanismo E2 las transposiciones no son posibles, en cambio en el E1 son comunes. El mecanismo E2 es mejor para procesos sintéticos. Cualquiera de estas reacciones de eliminación sigue la regla de Zaitsev que dice que la eliminación de un HX de un halogenuro de alquilo, el alqueno más sustituido es el preferente.
BIBLIOGRAFÍA
1.-Ebbing, D. 1997. Química general, México. Ed. McGraw-Hill. 5ta edición.
2.-Huheey J, Keiter E. Química orgánica, principios de estructura y reactividad. 1997, México, Oxford University Press Harla. 4ta edición.
3.- http://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/ArchivosHTML/Teo_9.htm
...