Obtención del 1-fenil-2, 5- dimetil pirrol. Síntesis de pirroles

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Se pudo observar que las reacciones de ciclación de Paal-Knorr se dan entre un 1,4-dicarbonilico y una amina primaria o amoniaco, siendo que, esta reacción se debe a un proceso que puede considerarse como una deshidratación de un doble enol intermedio para dar el heterociclo.

Se comprendió que el medio ácido permite en principio formar un carbocatión con el dicarbonilo y posteriormente a que entre la amina primaria y se forme la ciclación por la resonancia de los electrones que permiten que se cierre el ciclo, además el agua acidulada ayuda a la deshidratación del pirrol ya que un pirrol es inestable en disoluciones demasiado acidas porque una vez protonado se puede polimerizar con facilidad; por su parte, el nitrógeno en el pirrol tiene hibridación sp2 y, por consecuencia, es más electronegativo que uno en sp3 de una amina saturada. La carga parcial positiva en el nitrógeno sustituido forma híbridos de resonancia en C2 y C5 permitiendo de esa manera la Destabilidad del compuesto.

Derivados de interés en el área de alimentos

La pirrolidina contribuye al sabor de los cangrejos cocinados y se encuentra, de igual manera, en las zanahorias.[pic 6]

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El 2-acetil pirrol constituye el aroma a pan mientras que el 2-acetil pirrolina constituye el aroma a la costra de pan, a cereal, a carne rostizada y el olor a tostado, generalmente su aroma es descrito como caliente y a palomitas de mantequilla, la especia pandan igual la tiene.

Bibliografía

Menes Arzathe Martha, Jimenez Curiel Cristina del Carmen; Manual de prácticas de laboratorio de Química Organica III

https://en.wikipedia.org/wiki/2-Acetyl-1-pyrroline Consultado el 22 de febrero de 2017 a las 12:08 pm.