Química Orgánica Industrial

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Aunque el más utilizado es la extracción por medio de solventes, existen otros dos tipos de obtención, los cuales no son muy comunes y que son muy específicos y utilizados principalmente en la Industria Farmacéutica que son el Proceso de separación física del Fenol mediante destilación fraccionada del alquitrán de hulla o del petróleo, y la Síntesis química por oxidación parcial de Cumeno (C6H5 (CH3)2) o Tolueno (C7H8)(4) o por hidrólisis de CloroBenceno (C6H5Cl) en fase vapor.

Para el posterior tratamiento de los extractos crudos son utilizados métodos que mayormente se utilizan para la erradicación de compuestos no deseados o purificación de muestra son:

- Extracción Asistida por Ultrasonido (UAE); es el más aceptado para el proceso después del Soxhlet, este método ha comprobado obtener una mayor eficiencia de la extracción. Se ha comprobado que el uso de Ultrasonido ayuda al solvente a interactuar de manera más activa con el solvente y afecta a la temperatura, presión y propiedades del solvente para ayudar a ser más eficaz la extracción de los compuestos fenólicos. La frecuencia más utilizada en este método es de 20-60 Hz mediante sonicación de alrededor de 90-150 W en un tiempo de 2-30 minutos los cuales se aplican a 1-5 ciclos de extracción en el Soxhlet.

- Extracción Asistida por Microondas(MAE); el uso de ondas de este tipo se utiliza para afectar a los materiales dipolares presentes en la muestra, los cuales se ven afectadas en sus propiedades dieléctricas, el cual indica que a mayor constante dieléctrica del material mayor será la cantidad de ondas que absorbe; y que por consecuencia hará que la extracción se lleva a cabo de manera más eficaz, aunque para utilizar este método se necesitan de condiciones especiales de presión y temperatura; además de haber tenido un ótimo proceso de extracción por solventes; de lo contrario si no se cumplen tendrán repercusiones en la extracción.

- Extracción por Líquidos Presurizados (PLE); esta extracción también es conocida como Extracción Acelerada por Solvente (ASE), Extracción de fluído subcrítico o Extracción de Alta Presión y Temperatura; este es un método que no utiliza anteriormente el Soxhlet como los anteriores, y ofrece una eficiencia igual o mejor. Los compuestos obtenidos de este método dependerán del material vegetal y el objetivo de obtención del material con el que se esté trabajando, en ocasiones este método no requiere de un pretratamiento; ya que este método ataca a la matriz del residuo y va dentro de la muestra a la extracción celular. Aunque es un método demasiado eficaz las condiciones a las que se trabaja son muy específicas y por lo tanto de no cumplir con dichas condiciones la extracción no se llevará a cabo de manera adecuada.

- Extracción Fase Sólida; principalmente esta extracción se utiliza para limpiar, fraccionar o mejorar la concentración de los componentes dentro del residuo de comida o vegetal para su posterior análisis; además de que ayudará a reducir el tiempo de extracción (Soxhlet) y alargará la función del solvente en la misma, este método aunque también es de ayuda en la extracción suele considerarse como un pretratamiento.

- Extracción de Fluido Supercrítico; este método tampoco requiere de una extracción por medio de Solventes con anterioridad, ya que una de los principales objetivos de este método es el de reducir el uso de solventes peligrosos. Dicho método es uno de los más utilizados cuando se requiere extraer sustancias solubles desde el estrato sólido y la separación de dichos componentes.

Aplicaciones de los Compuestos Fenólicos

En la Industria Farmacéutica

En la actualidad la utilización de compuestos fenólicos es muy importante por sus propiedades antioxidantes y por la capacidad de transformar estos elementos para el uso farmacológico. En las plantas de tipo medicinales se encuentran la mayor cantidad de polifenoles y disponibles en la tierra. La transformación de estos compuestos por las plantas son realizados durante y después de la fotosíntesis durante la síntesis de ácido sikimico y la vía del poliacetato donde necesitan de transformar compuestos de tipo Fenólico, para la utilización en momentos de estrés, además es importante tener en cuenta que dependiendo de la especie de planta que se estudie también variara el tipo de compuestos de carácter fenólicos presente en ellas.

Dentro de las propiedades antioxidantes utilizadas en la industria Farmacéutica, la más común es en el tratamiento de bioestimulantes; los cuales son de ayuda en el tratamiento de prevención de oxidación de nutrientes como lo son las proteínas, carbohidratos y azúcares presentes en el organismo.

El grupo de los flavonoides es el más extendido en la naturaleza y dentro de ellos, los flavonoles son los que poseen una mayor actividad antioxidante. Estudios epidemiológicos han demostrado que una ingestión rica en flavonoides se correlaciona con un menor riesgo de enfermedad cardiovascular y se ha observado que actúan a diferentes niveles. Por un lado, disminuyen las tasas de colesterol y de LDL oxidada debido a sus propiedades antioxidantes como fuertes quelantes de metales y como donadores de hidrógeno; así, en general, el grado de actividad antioxidante se correlaciona con el número de grupos hidroxilo. Por ello, los ortodifenoles son buenos antioxidantes, mientras que compuestos monofenol, como el tirosol, no lo son tanto.

También algunos, como el hidroxitirosol o la oleuropeína, tienen la capacidad de ser captadores de radicales libres. Por otro lado, pueden inhibir la ciclooxigenasa y la lipooxigenasa, lo que se traduce en una disminución en la formación de tromboxano y leucotrienos. Con todo ello, los fenoles pueden controlar, en parte, la reacción inflamatoria de la placa de ateroma.

Además, algunos fenoles, como el hidroxitirosol, también inhiben la agregación plaquetaria y estabilizan las fibras de colágeno de la pared arterial. Por último, cabe destacar que 2 subclases de compuestos fenólicos, las isoflavonas y los lignanos, tienen una estructura muy similar a los estrógenos, por lo que se engloban dentro del grupo de los fitoestrógenos. Estos compuestos son metabolizados por las bacterias intestinales y dan lugar a sustancias, como la enterolactona, que tienen la propiedad de unirse a los receptores estrogénicos y mimetizar su acción. Así, se ha observado que los fitoestrógenos pueden disminuir el riesgo de enfermedad cardiovascular y algunos cánceres por vías hormona dependientes. En la prevención del cáncer Los mecanismos a través de los que los compuestos fenólicos pueden prevenir el cáncer