Ya que habíamos añadido la mezcla de ácidos poco a poco se agitaba el matraz Erlenmeyer y se dejaba reposar durante 20 minutos.

...

Obtuvimos el compuesto p-nitroacetanilina comprobado en la prueba de identificación siguiente.

Punto de fusión: 207ºC - 215ºC

Tubo 1

1.- Agregar una pizca del producto obtenido más 1 mL de ácido clorhídrico hasta disolver y teniendo cuidado de que la temperatura no aumentara de más de 100ºC.

Tubo 2

2.- Agregar una pizca de NaNO2 más 1mL de agua hasta disolver.

Tubo 3

3.- Agregar una pizca de β-naftol y disolver con hidróxido de sodio al 10% (aproximadamente 1mL).

a) al tubo 1 a temperatura 0-5ºC, adicionar la disolución del tubo 2 mezclar perfectamente, no debe subir la temperatura más de 10ºC.

b) a la mezcla anterior adicionar la disolución del tubo 3, sacar el tubo del hielo y mezclar, anotar lo que observen.

Lo que se observó en estas pruebas de identificación fue la formación de un precipitado color rojo ladrillo al mezclar todos los tubos lo que indicaba que la prueba era positiva, por lo tanto obtuvimos el producto deseado.

Al diluir con metanol se observaba de una manera más clara la coloración de dicho precipitado.

El compuesto es tóxico a través de la inhalación, ingestión y absorción, y debe ser manejado con cuidado. Su LD 50 en ratas es de 750 mg/kg cuando se administra por vía oral. p-nitroanilina es particularmente perjudicial para todos los organismos acuáticos y puede causar daños a largo plazo para el medio ambiente si es liberado como un contaminante.

Cuestionario

1.- ¿Qué pasa si se protonara la anilina y posteriormente se nitrara?

R=El grupo amino es un activante fuerte, que orienta a orto/para. Sin embargo, en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta.

Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina.

[pic 8]

[pic 9]

El producto final es una amida, mucho menos básica que la amida de partida y con menos tendencia a protonarse.

Conclusión

Concluimos que este proceso se rige por una sustitución en el ácido carboxílico mediante un mecanismo de adicción-eliminación. Y la obtención de la amina se efectúa mediante la hidrolisis de una amida.

La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta práctica se procedió de la siguiente manera: en primer lugar a la se da lugar a la protección del grupo amino, seguidamente se realizó la reacción de nitración y finalmente se elimina el grupo protector, con lo que obtuvimos el producto deseado.

El producto que resulto se utiliza como substancia química intermedia en la fabricación de tinturas, farmacéuticos y pesticidas.

Bibliografía

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-Química orgánica. 10° ed. México, ECLALSA, p.360. R.T. Morrison y R.N. Boyd. 1992. Química orgánica. 5°e.. México. ADISSON Wesley Iberoamérica.

-Domínguez, X. A. y Domínguez S., X. A., Química Orgánica Experimental. Limusa-Noriega, México, 1990 PAGINAS 590-675.

-H. Dupont Durst, George W., Química Orgánica Experimental. McGraw-Hill. 2007. Págs. 541-664.

- Química orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, AVILA ZARRAGA, JOSE GUSTAVO; GARCIA MANRIQUEZ, C 1905.

-http://www.quimicaorganica.org/benceno/365-benceno-proteccion-y-desproteccion-del-grupo-amino.html