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Moscoso se trasladó con 120 soldados españoles y —probablemente el 8 de mayo de 1530, festividad del Arcángel Miguel— estableció la villa de San Miguel de la Frontera, 11 en las cercanías del poblado indígena de Usulután, en una región llamada por los naturales Popocatépet. Sin embargo, se dice que Pedro de Alvarado contribuyó al despoblamiento del sitio, cuando embarcó a varios individuos para su expedición al Perú; por lo que se volvió a restablecer en 1535 por Cristóbal de la Cueva y bajo la advocación de Nuestra Señora de la Victoria. El acta fundacional de ese villorrio es la única existente para una ciudad fundada en la colonia española en El Salvador, y fue incluida en un juicio de residencia de la Cueva.12 13 A finales del año 1536, el poblado sufrió el embate de huestes indígenas, en medio de un alzamiento lenca liderado por Lempira y a la que sobrevivió con el auxilio de las tropas de San Salvador.

Para 1572, Juan López de Velasco describía a San Miguel como una «comarca más caliente que fría», de buena producción agrícola de maíz y cacao; así como contaba entre sus recursos a las minas de plata que eran difíciles de explotar por la escasez de agua. Tenía además 650 habitantes, pues residían en ella 130 vecinos españoles o jefes de familia, de los cuales 60 eran encomenderos. Según Jorge Lardé y Larín, adquirió el título de ciudad en 1574.

A principios de 1586, la ciudad fue destruida por un incendio que redujo también a escombros el convento de San Francisco que había sido erigido en 1574. Por este motivo, los habitantes se trasladaron a su actual asiento, que para junio de aquel año tenía una población de 150 habitantes.

Para el año 1682, las zonas del golfo de Fonseca y la bahía del Espíritu Santo eran asediadas por piratas. San Miguel tomó las providencias necesarias, y pese a que no sufrió ningún ataque, sí lo fueron poblados de la costa. Suceso notable de 1699 fue la erupción del volcán vecino, llamado en ese entonces Poshotlán.

Para 1740, según Manuel de Gálvez, habitaban en San Miguel unos 1100 habitantes, y había en el poblado una iglesia parroquial y los conventos de San Francisco y La Merced, además de dos ermitas: la de San Sebastián y El Calvario. En 1770, de acuerdo a Pedro Cortés y Larraz, la población era de 3765 almas, y en su crónica resaltaba la ausencia de escuelas y la intensa actividad por el cultivo del añil, por el que incluso se descuidaban los demás cultivos.

Con la creación de la Intendencia de San Salvador, se erigió el Partido de San Miguel, del que la ciudad pasó a convertirse en su cabecera. Para 1807, el intendente Antonio Gutiérrez y Ulloa dejó una descripción del sitio. Gutiérrez establecía su población en 566 españoles, 7696 ladinos y 5424 indios; y la existencia de una iglesia parroquial, y dos conventos (San Francisco y La Merced). Sin embargo, señalaba Gutiérrez, a pesar del movimiento comercial San Miguel no parecía gozar de prosperidad alguna: una débil policía, malos caminos, consumo excesivo de alcohol, la ruina de edificios públicos, aguas insalubres y enfermedades, desmejoraban el poblado.

Pocos años después ocurrió el alzamiento del 5 de noviembre de 1811 de San Salvador en contra de las autoridades coloniales, en la que los sublevados giraron invitación de los ayuntamientos vecinos para que nombrasen representantes para la formación de una provincia autónoma. La respuesta de San Miguel fue negativa y reiteró su fidelidad a Fernando VII. Por ello, el capitán general José de Bustamante y Guerra promovió que se le otorgase a San Miguel el título de Muy noble y Muy leal, lo que se hizo efectivo el 11 de julio de 1812.

Con el nacimiento del estado de El Salvador, el 12 de junio de 1824 se creó el departamento de San Miguel, que tenía como cabecera al poblado del mismo nombre. Esa zona se dividió en dos departamentos en 1827: el mismo San Miguel y Chinameca. Durante los años de la República Federal de Centro América, la ciudad fue centro de los diversos disturbios políticos y militares de la época como principal núcleo poblacional que era de la zona oriental del país.

Para el año 1865 el departamento de San Miguel se extendía en toda la zona oriental, por lo que el presidente Francisco Dueñas, para una mejor administración política y militar, decidió dividirlo en tres: San Miguel, La Unión y Usulután; por medio de una ley emitida el 25 de junio. Diez años después, el 14 de julio de 1875, el departamento volvió a dividirse en dos circunscripciones: San Miguel y Gotera (posteriormente conocida como Morazán).

Para 1890, según descripción del geógrafo Guillermo Dawson, San Miguel ya mostraba prosperidad. Mencionaba que sus calles eran anchas, rectas y bien empedradas, entre las que sobresalía la de La Paz; con casas de construcción sólida y elegante, mientras que sus paseos más frecuentados eran la Plaza de Armas y la Colina de la Cueva. La economía se basaba todavía en el añil, además de cereales, la crianza de ganados mayor y de cerda y el comercio extranjero. Calculaba su población en 23 800 habitantes.

Por otra parte, en la segunda mitad del siglo XIX, San Miguel entró en una fase de desarrollo con la instalación de los servicios de agua potable (1873), la línea telegráfica (1874), y el alumbrado público (1892). Además, en 1865 se construyó el primer mercado.

En el siglo XX, San Miguel continuó transformándose en una ciudad de importancia económica para la zona oriental. En 1912 se instaló la línea férrea que la conectaba con la ciudad de La Unión, y a partir de los años 1930 tuvieron un notable desarrollo la ganadería, y especialmente la agricultura con el cultivo del café y el algodón; así como la industria generada por el henequén, que desde 1918 se había convertido en un importante producto de exportación de El Salvador. De hecho, cobró auge con la Segunda Guerra Mundial, y sus plantaciones cubrían los costados de la carretera Panamericana que cruza la misma ciudad.

Por otra parte, a partir de los años 1950 la ciudad comenzó a experimentar cambios en el crecimiento poblacional con el desplazamiento de personas desde la zona rural; así como en el diseño arquitectónico de sus barrios y centro histórico, y la aparición de nuevas colonias en su periferia.

El estallido de la guerra civil de El Salvador, a principios de la década de los años 1980, derivó en profundos cambios en la sociedad migueleña. La migración a la ciudad desde las localidades golpeadas por el conflicto generó un crecimiento sin control de la urbe; y en contraparte, los pobladores del departamento de San Miguel, así como los otros departamentos de la zona