EXPERIMENTO No. 13 Síntesis de Alantoína

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REACCIÓN

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PROCEDIMIENTO

En un vaso de pp. De 150 mL se colocan 0.5 g de ácido úrico en 20 mL de agua precalentada (60-75 °C) con agitación mecánica. Posteriormente se agrega gota a gota disolución de NaOH al 20% (aprox. 2.5 mL) hasta que se disuelva el ácido úrico completamente, con agitación.

Se enfría empleando hielo; cuando se acerque a 30 °C y sin quitar la agitación, se agregan, en una sola porción, 0.3 g de KMnO4 en polvo, se continúa con la agitación por 30 minutos más.

Se filtra al vacío y se lava con agua hasta que la disolución salga transparente, y posteriormente se lleva ésta a pH ácido con ácido acético concentrado.

Se concentra calentando en parrilla con agitación hasta reducir el volumen. Cristalizar en hielo. Filtrar al vacío hasta secar, determinar punto de fusión y rendimiento (60-70%) de la reacción.

CUESTIONARIO

- ¿Por qué es importante adicionar el NaOH gota a gota con agitación?

- Proponga el mecanismo de la reacción.

- ¿Para qué se utiliza el KMnO4? ¿Con qué otro reactivo se puede sustituir?

- ¿Por qué razón se tiene que llevar a pH ácido la mezcla de reacción?

- Dé las estructuras de 3 hidantoínas con importancia farmacéutica.

BIBLIOGRAFÍA

- Young E.G., Wentworth H.P., Hawkins W.W. (1944). “The absorption and excretion of allantion in mammals”. J.Pharmacol. Experi. Therapeutics, 81: 1-9

- GIRAL, Francisco, Productos Químicos y Farmacéuticos, Vol. 3. Aliciclos, Heterociclos Naturales, Ed. Atlante, México, 1956.

- AVILA, Z., et al, Química Orgánica: Experimentos con un Enfoque Ecológico, México, Ed: Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM

- SANABRIA, R., Práctica: Formación de 5,5-difenilhidantoína, Prácticas de Química Orgánica III para QFB, FES Cuautitlán, UNAM