Problemas de alquenos.
Enviado por poland6525 • 1 de Febrero de 2018 • 816 Palabras (4 Páginas) • 1.143 Visitas
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16. La feromona sexual de la mosca común tiene la fórmula C23H46. Cuando este compuesto se trata con KMnO4 caliente, se forman dos productos:
CH3(CH2)12COOH y CH3(CH2)7COOH. Sugiere una estructura para la feromona. ¿Hay alguna parte de la estructura que sea incierta?
17. La adición de HBr al doble enlace del vinilciclopentano dio un inesperado producto de transposición. Propón un mecanismo para la formación de este producto y explica ¿porqué tiene lugar la transposición.
Vinilciclopentano HBr [pic 2][pic 3][pic 4]
[pic 5]
18. Un compuesto de estructura desconocida decolora el bromo en tetracloruro de carbono, y sufre hidrogenación catalítica para dar lugar a decalina. Cuando este compuesto se trata con permanganato potásico concentrado, en caliente, da ácido cis-ciclohexano-1,2-dicarboxílico y ácido oxálico (etanodióico). Propón una estructura para este compuesto desconocido.
[pic 6]Decalina[pic 7][pic 8][pic 9]
Compuesto
desconocido [pic 10]
[pic 11] + HOOC-COOH[pic 12]
19. Predecir los productos de las siguientes reacciones ácido-base, o indicar si no tendrá lugar una reacción apreciable.
a) Etino + NaNH2
b) Etino+ NaOCH3
c) Etino + NaOH
d) CH3OH + NaNH2
21. Mostrar cómo puede sintetizarse decino a partir de acetileno (etino) y los haloalcanos necesarios.
20. Predecir los productos de reacción del 1-pentino con los siguentes reactivos: a) 1equivalente de HCl; b) 2 equivalentes de HCl; c) exceso de H2, Ni; d) H2, Pd/BaSO4, quinolina; e) 1 equivalente de Br2; f) 2 equivalentes de Br2; g) KMnO4, diluido, frío; h) KMnO4, concentrado, caliente; i) NaNH2; j) H2SO4/HgSO4, H2O.
21. Las reacciones de ruptura oxidativa pueden utilizarse para determinar la posición de los triples enlaces en un alquino. a) Un alquino desconocido sufre ruptura oxidativa con ozono, para dar ácido adípico y 2 equivalentes de ácido acético. Proponer una estructura para este alquino.
Alquino 1) O3[pic 13]
desconocido HOOC (CH2)4 COOH + 2 CH3COOH[pic 14]
2) H2O
b) Un alquino desconocido sufre ruptura oxidativa con ozono, para dar el siguiente triácido y 1 equivalente de ácido propanóico. Proponer una estructura para este alquino.
[pic 15]
Alquino 1) O3
desconocido HOOC (CH2)7 CH COOH + CH3CH2COOH[pic 16]
2) H2O
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