Práctica 2: Obtención del furfural y reacción de Cannizzaro.

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Imagen 4: Estructuras resonantes de aldehído (Estructura General) (https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/ensayos-para-el-reconocimiento-de-aldehido)

Esta reacción es lo que provoca la coloración rosada en el caso de la anilina, o bien, naranja rojiza en el caso de la 2,4-dinitrofenilhidrazina. El cambio de coloración se debe a la adición de los nucleófilos y a los enlaces coordinados de los productos de cada una de las pruebas. En el caso de la anilina obtenemos una imina, mientras que en el caso específico de la 2,4-dinitrofenilhidrazina se obtiene la 2,4-dinitrofenilhidrazona.

Después de realizadas las pruebas de forma exitosa, observando el cambio de coloración como indicador, se dispuso a agregar 2,4-dinitrofenilhidrazina al resto del destilado para la obtención de la ya mencionada 2,4-dinitrofenilhidrazona. Al realizar esta parte de la práctica se está llevando a cabo una reacción de sustitución electrofílica aromática, que brinda como resultado la adición del nucleófilo al carbono carbonilo ya activado (electrófilo)cabe mencionar que la activación del aldehído es necesaria ya que ninguna base derivada del amoniaco puede realizar su adición sin que se haya aumentado el poder electrofílico de dicho aldehído (Imagen 5). Una vez completada la reacción se puedo observar un precipitado de color naranja brillante que se filtró a vacío del producto donde se obtuvieron 0.4g de producto, sin embargo, a la siguiente semana se decidió llevar a cabo la filtración de las aguas madre de este primer filtrado, ya que se observaba producto en estas obteniendo de nueva cuenta 0.4g más, esta vez se ocuparon tres capas de papel filtro para evitar de nueva cuenta una pérdida de producto.

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Imagen 5: Reacción General de la 2,4-dinitrofenilhidrazona con un aldehído o cetona (https://es.wikipedia.org/wiki/2,4-dinitrofenilhidrazina)

Una vez secos ambos productos, se realizó la medición del punto de fusión comparado en el Ficher Johns, de donde se obtuvo que el punto de fusión de la 2,4-dinitrofenilhidrazona obtenida era de 210ºC que comparado con el que se encontró en la literatura (195 -201ºC) indica la obtención del producto correcto.

Para realizar el cálculo de rendimiento es necesario indicar que la Avena en particular tiene 58.2% de compuestos CHO’s. de esta forma al haber agregado 5g de avena, realmente el reactivo agregado fue 2.91g, por tanto:

2.91g de CHO’s →2.91g de 2,4-difenilhidrazona

2.91g de 2,4-difenilhidrazona→100%

0.8g de 2,4-dinitrofenlhidrazona→27.49%

Se hizo una comparación con los resultados de un equipo del grupo que realizó dicha práctica con un cereal diferente (trigo) en que se obtuvieron los siguientes datos.

Cereal

Trigo

Avena

% de CHO’s

68.0%

58.2%

Gramaje esperado

3.4g

2.91g

Rendimiento obtenido

5.81%

27.49%

En esta tabla se puede observar una rápida comparación de los resultados obtenidos con cada cereal empleado en la práctica. Claramente se logra observar que, pese a que con el trigo se esperaría un mayor rendimiento, el equipo del trigo al haberse deshecho de sus aguas madres después del primer filtrado, no pudo recuperar más producto. Es por eso que es de suma importancia tener en cuenta todas las posibilidades de los resultados que se llegan a obtener en cada una de las practicas, para tener un mejor rendimiento y correcto manejo de los productos y desechos.

Conclusiones.

Se obtuvo de manera satisfactoria el compuesto 2,4-dinitrofenilhidrazona a partir de la obtención de furfural con una materia prima natural como en este caso fue la avena, por medio de la reacción de Cannizzaro, incluyendo la SEA, obteniendo un rendimiento de 27.49%.

Al realizar la comparación de resultados con otro equipo que realizó la practica con trigo se pudo comprobar que, aunque este equipo tenia mayores posibilidades de obtener una mayor cantidad de producto, todo depende del buen manejo y atención que se le ponga a la práctica.

Referencias.

Devore, G. (1992). Química Orgánica (2da. ed.). México: Publicaciones Cultural.

Eaton, D. C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. USA: McGraw-Hill.

Wittcoff, H. A., & Reuben, B. G. (1985). Productos Químicos Orgánicos Industriales. LIMUSA.