REACCIÓN DE DIELS -ALDER: OBTENCIÓN DEL ANHÍDRIDO- 9,10- DIHIDRO ANTRACENO-9,10 – ENDO SUCCÍNICO

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La reacción Diels-Alder trabaja con un dieno (antraceno) y un dienófilo (anhídrido maleico) electroatrayente. La formación del biciclo se lleva a cabo la adición 4+2 -4 carbonos del dieno+2 carbonos del dienófilo. El anhídrido maleico usado como dienófilo por la presencia de grupos atractores de electrones lo que hace que sus orbitales pi en el doble enlace queden más desprotegidos para que se genere el ataque electrofílico por el antraceno.

En el antraceno (dieno) los carbonos 4 y 11 poseen una densidad electrónica mayor, y estos generan el estado de transición y la reacción misma, este anillo es más fácil de oxidar o reducir, debido a la acción de dos átomos centrales que conservan dos anillos fenólicos con su sistema aromático intacto y por ello esta situación es energéticamente más favorable, debido a que la descripción de orbitales atómicos predice estructuras planas con nubes que se solapan parcialmente por encima y por debajo del plano de la molécula. En esta reacción, la mezcla de tolueno y xileno tienen como papel solubilizar los reactivos; estos compuestos disuelven muy bien a compuestos aromáticos (antraceno y anhídrido maleico).

La reacción Diels-Alder, no es una reacción iónica ni por radicales libres, sino por un proceso pericíclicas. La reacción ocurre en un solo paso y sin intermediarios. Podemos anotar que el doble enlace C-C inicial del anhídrido maleico precursor, se convierten en enlaces σ nuevos al unirse con los dos carbonos centrales del antraceno debido a la deslocalización de los 6 electrones π que se generan en el estado transición.

Se realizó la prueba de punto de fusión a través del método de Fischer. El punto de fusión más alto en reactivos es de 164°C (antraceno). Se midió el punto de fusión del producto cristalizado y este sobrepasó por 20°C al del antraceno; esto nos indica que en efecto, la síntesis del 9-10-dihidroantraceno fue exitosa.

CONCLUSIONES

- Se determinó mediante la sesión experimental el fundamento existente de la reacción de Diels-Alder mediante la síntesis del 9-10-dihidroantraceno

- Se llevó de manera correcta la síntesis del compuesto anhidrido -9,10-dihidro antraceno-9,10-endosuccinico. Determinando su formación mediante la medición de su punto de fusion que es de 268ºC.

- La eficiencia de una reacción de Diels-Alder depende de la naturaleza del dieno y del dienófilo, mientras que el dieno tenga más sustituyentes donadores de carga y el dienófilo más atractores de carga la reacción se va a dar con rapidez y con una gran eficiencia

BIBLIOGRAFÍA

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