Reducción de compuestos carbonílicos

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4. ANÁLISIS DE RESULTADOS:

La solución etanoica de benzofenona e hidróxido de potasio reaccionaron con el zinc obteniéndose una solución turbia con precipitado color grisáceo. Luego se agregó a la mezcla de agua- hielo y HCl concentrado, se observó la formación de un precipitado color blanco con una leve efervescencia.

Se colocó la mezcla en reflujo durante 75 minutos evitando que se formara aglomera miento de zinc en el balón, el reflujo se realizó para que el zinc reaccionara la mayor parte y que se formara el compuesto

El mecanismo de reacción allí presente fue:

[pic 1]

Figura 1: Mecanismo de reacción del difenil carbinol.

La benzofenona en medio básico reacciona con el Zn0, el zinc le brinda un electrón lo cual genera un desplazamiento del doble enlace del oxígeno. El oxígeno al quedar cargado negativamente (base) acepta un protón del etanol. Luego llega otra molécula de Zn reduciendo a la cetona al proporcionarle otro electrón, dando como resultados un carbanion. Posteriormente ocurre una transposición del hidrógeno de la molécula de etanol hacia el carbanión

La reacción sucede en dos etapas:

1 etapa: El Zn requirió de un medio básico para poder oxidarse es decir pasar de Zn0 a Zn2+ Es un agente reductor, dado que le proporciona densidad electrónica a la benzofenona; para que se dé la reacción de reducción se requieren de dos moléculas de benzofenona por una de Zn.

2 etapa: Fue necesario el medio acido (mezcla agua hielo y HCl) Al formarse el difenil-metóxido de potasio se requirió una fuente de protones para que así se lograra sustituir K+ por un hidrógeno y finalmente lograr la formación del alcohol.

Se determinan los puntos de fusión antes y después de recristalizar:

1 punto de fusión

2 punto de fusión

46°C

65°C

Tabla 1. Determinación de puntos de fusión antes y después de recristalizar.

El primer punto de fusión determinado a los cristales obtenidos, sin haber realizado el proceso de recristalización se tiene que evidentemente muestra impurezas presentes dado que en comparación al punto de fusión teórico (67°-69°) existe un sesgo bastante considerable estas impurezas pudieron ser debidas a oclusiones o adsorción superficial.

En el segundo punto de fusión, donde se ha realizado recristalización con hexano (se utilizó este disolvente no polar para así no afectar los cristales del difenil carbonil el cual es polar y no es soluble en hexano.) en cambio se denota más pureza, el sesgo presente en comparación al teórico es mínimo

Finalmente se determina el espectro FTIR:

FTIR obtenido en laboratorio:[pic 2]

Figura. 2. FTIR de la muestra obtenida en laboratorio Difenil carbinol

- Banda de vibraciones y tensión C(sp2) de Ar-H en 3050 cm-1, características de compuestos aromáticos.

- Banda de OH se ve asolapada por bandas de Aromático, pero se observa levemente en 3600 cm-1 y de tipo secundario en 3630 y 1550 cm-1.

- Bandas de vibraciones de CH= en 3025 cm-1.

- Bandas de combinación de aromáticos, huella del benceno entre 2000- 1600 cm-1.

- Ar-H balanceo fuera del plano en 1000-995 cm-1.

- Bandas de sustitución orto entre 770-730 y 640 cm-1.

FTIR Teórico :[pic 3]

Figura 3. IR teórico tomada de (http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi)

Se observan bandas en las regiones de:

- Señal de 3600… 2500cm-1 caracteristica de un alcohol

- ~ 3630cm-1 alcohol secundario

- Señales entre 2000… 1660 cm-1 caracteristico de la llamada huella del benceno

- Entre 1525… 1475 cm-1 tension de C=C conjugado

- 1223… 995 cm-1 Ar-H balanceo en el plano

- 995…735 cm-1 CH Balanceo fuera del plano

CONCLUSIONES:

- La reducción de cetonas y aldehídos con zinc y etanol en medio básico es un método importante y de los más usados para obtener alcoholes secundarios.

- La recristalización fue determinante para eliminar las impurezas presentes en el difenil carbinol.

- La comparación de los FTIR presenta similitudes en la lectura de las bandas características, sin embargo también presentan disonancias probablemente, debidas a las pequeñas impurezas que quedaron como remanente.

BIBLIOGRAFÍA:

- Carey, F. (2006). Química orgánica. México: McGrawHill.

- McMurry, J. (2008). Química orgánica. México: CENGAGE

- Morrison, B. (1985). Química orgánica. México: Pearson Addison Wesley

- Tomado y adaptado de: TAPIA, J. Laboratorio de Química Orgánica II. Universidad Autónoma. Metropolitana, México. (2008). ISBN: 978-970- 31-0940- 1