Reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA) mediante la nitración del bromobenceno

Objetivos

• Demostrar la reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA) mediante la nitración del bromobenceno.

• Demostrar el efecto orientador del Bromo a las posiciones orto- y para- en las reacciones de SEA

Resultados

Bromobenceno

Orto- nitrobromobenceno

Para- nitrobromobenceno

Peso molecular

157 g/mol

203 g/mol

203 g/mol

Densidad

1.469 g/mL

1.7 g/mL

2 g/mL

PM/Densidad

106.87 mL/mol

119.41 mL/mol

101.5 mL/mol

Punto de fusión para-nitrobromobenceno: 124 -126 °C

Punto de fusión orto- nitrobromobenceno: 43-47 °C

Peso de para- nitrobromobenceno: 1.4 g

Peso de orto- nitrobromobenceno: 1 g

Rendimiento teórico (para- nitrobromobenceno):

Rendimiento teórico (orto- nitrobromobenceno):

Rendimiento:

Análisis de resultados.

Al añadir el bromobenceno a la mezcla de ácidos y permanecer en constante agitación, se formaron pequeños nódulos blancos en toda el área del vaso, los cuales fueron disueltos en cloruro de metileno para posteriormente, separar las fases orgánica y acuosa. Tras completar los lavados y secar la fase orgánica, se eliminó el cloruro de metileno de la mezcla, y el sólido formado se disolvió en etanol para recristalizar el compuesto para-nitrobromobenceno (tiene un aspecto entre amarillo y blanquizco). Tras filtrar el para-nitrobromobenceno, al líquido del filtrado se le restó ¼ de su capacidad y se recristalizó nuevamente para obtener el orto-nitrobromobenceno, el cual tiene un aspecto amarillento.

La obtención en diferentes momentos y/o procesos de estos compuestos, se debe a la polaridad presente de las moléculas, siendo el orto-nitrobromobenceno el de mayor polaridad por lo que permanece en el etanol al ser filtrado el para-nitrobromobenceno.

Las variaciones en los puntos de fusión de los diferentes compuestos, se debe a la pureza de los mismos. Un compuesto