Título: SÍNTESIS DEL PROPANOLOL

1. Título: SÍNTESIS DEL PROPANOLOL

1. Objetivo: 

• Síntesis del propanolol mediante la α-naftoxido con epiclorhidrina
• Aplicar el TLC para la identificación respectiva.

1. Resumen

El propranolol (propanolol) es un β-bloqueador que inactiva los receptores beta presentes principalmente en el corazón y pulmones. Para la síntesis del propanolol se procedió a partir de 0,5 gramos de alfa naftol y se añadió 5 ml de una solución de bicarbonato de sodio hasta que se solubilizo completamente el alfa naftol, con esto se obtuvo el alfa naftóxido, luego se adicionó 0,275 ml de epiclorhidrina y calentar a 50 grados centígrados hasta que se consumió por completo la epiclorhidrina, después se acidifico con ácido sulfúrico y se colocó en un embudo se separación para extraer el producto con diclometano. Luego que fueron separados con ayuda del embudo, el residuo que se obtuvo se calentó con 1 ml de disopropilamina. Finalmente, se obtuvo el propanolol mediante la α-naftoxido con epiclorhidrina, posteriormente se realizó Cromatografía en Capa Fina (TLC) para su identificación, dando como resultado, para la materia prima un Rf de 0,83; y para el producto un Rf de 0,70. El producto obtenido, fue un líquido de color negro de aspecto aceitoso (oleoso)

Palabras Clave: Propanolol, Síntesis, Solventes, Cristalización 

Abstract

Propranolol (propranolol) is a β-blocker that inactivates the beta receptors present mainly in the heart and lungs. For the synthesis of propranolol, 0.5 grams of alpha naphthol was added and 5 ml of sodium bicarbonate solution was added until the alpha naphthol was completely solubilized, with which alpha-naphthoxide was obtained, then 0.275 was added. ml of epichlorohydrin and heating to 50 degrees centigrade until the epichlorohydrin was completely consumed, then acidified with sulfuric acid and placed in a separating funnel to extract the product with diclomethane. After they were separated with the aid of the funnel, the residue obtained was heated with 1 ml of disopropylamine. Finally, propranolol was obtained by α-naphthoxide with epichlorohydrin, then Thin Layer Chromatography (TLC) was obtained for its identification, resulting in an Rf of 0.83 for the raw material; and for the product an Rf of 0.70. The product obtained was a black liquid with an oily (oily) appearance

Keywords: Propanolol, Synthesis, Solvents, Crystallization

1. Fundamento teórico

El propranolol (propanolol) es un β-bloqueador que inactiva los receptores beta presentes principalmente en el corazón y pulmones. Al bloquear estos receptores previene la acción de la noradrenalina y la adrenalina presentes de manera natural en el cuerpo (Escobar, 2008).

El aumento de la concentración de uno de estos dos compuestos, ante una situación estresante, afecta fuertemente la decisión que tomemos ante la misma, de ahí que se les denomine como “correr o pelear” Bloquear los receptores-β ayuda a la disminución del ritmo cardiaco previniendo las arritmias cardiacas y disminuyendo la presión arterial, por lo que es un medicamento ampliamente empleado para el control de la hipertensión arterial (Escobar, 2008).                               Figura 1. Estructura propanolol.[pic 3]

Un efecto inesperado fue notado recientemente en pacientes con periodos prolongados de consumo de este medicamento, cual es la capacidad de disminuir seriamente de la memoria, los malos recuerdos asociados con hechos traumáticos, lo que abre las puertas a una clase completamente nueva de medicamentos (Escobar, 2008).

Reacción y mecanismo

REACCIÓN GENERAL (esterificación)

[pic 4]

MECANISMO (esterificación)

[pic 5]

Elaborado por: Núñez y otros.

1. Procedimiento

Se pesó 0,5 gramos de alfa naftol y se añadió 5 ml de una solución de bicarbonato de sodio hasta que se solubilizo completamente el alfa naftol, con esto se obtuvo el alfa naftóxido, luego se adicionó 0,275 ml de epiclorhidrina y calentar a 50 grados centígrados hasta que se consumió por completo la epiclorhidrina, después se acidifico con ácido sulfúrico y se colocó en un embudo se separación para extraer el producto con diclometano. Luego que fueron separados con ayuda del embudo, el residuo que se obtuvo se calentó con 1 ml de disopropilamina.

1. Resultados

Tabla N°1. Datos experimentales

Elaborado por: Núñez y otros.

• Calculo del Rf de la cromatografía de capa fina

Tabla 2. Distancias obtenidas del TLC.

Elaborado por: Núñez y otros.

[pic 6]

[pic 7]

[pic 8]

Resultados

Tabla 3. Resultados obtenidos de los Rf calculado del TLC.