1. Explicar la reactividad de cada uno de los compuestos sintetizados en esta práctica al reaccionar con Br2/CH3COOH.
Enviado por Christopher • 7 de Febrero de 2018 • 954 Palabras (4 Páginas) • 503 Visitas
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- Difenilmetano
- pCloroetilbenceno
- pBromoacetofenona
- pNitrociclohexilbenceno
a) DIFENILMETANO.
[pic 6]
Y a partir de la benzofenona:
[pic 7]
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b) PCLOROETILBENCENO.
[pic 8]
A partir del Clorobenceno obtenido:
[pic 9]
c) P BROMOACETOFENONA.
[pic 10]
Y a partir del Bromobenceno obtenido:
[pic 11]
d) PNITROCICLOHEXILBENCENO
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Y a partir del ciclohexil benceno se puede realizar la nitración y obtener el compuesto deseado:
[pic 12]
6. En la nitración del benzoato de metilo, por qué se utiliza el H2SO4?
La nitración del benceno no puede efectuarse solo con ácido nítrico, se necesita “activar” el nítrico mediante
ácido sulfúrico, más fuerte que él, se piensa que en esta reacción el electrófilo es el ion nitronio NO2, que se genera a partir del ácido nítrico por protonacion y perdida de agua.
7. En qué posición entrará el grupo nitro, al realizar la reacción de nitración de los siguientes compuestos:
- Fenol
- Acetanilida
- Tolueno
- Benzaldehído
- Benz nitrilo
- Acido benzoico
a) Fenol: El grupo OH aumenta la densidad electrónica del anillo. Los pares no compartidos del oxígeno se des localizan hacia el anillo y su densidad electrónica aumenta, sobre todo en las posiciones orto y para.
El grupo OH activa el anillo aromático.
b) Acetanilida: El sustituyente se ubicara en posición orto y para bebido al grupo activante que posee la acetanilida.
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- Tolueno: El CH3 unido al anillo aromático es un grupo activador, lo que favorece la orientación orto y para, siendo “para” en mayor proporción.
- Benzaldehído: El aldehído unido al anillo aromático es un grupo desactivador, por lo tanto el grupo aldehído orienta a meta.
- Benz nitrilo: El grupo c uno unido al anillo aromático es un grupo desactivador, orientado a una posición meta.
- Acido benzoico: Posee un grupo desactivador, por lo que el producto de la sustitución será en mayor proporción en la posición meta.
- Escribir las reacciones para la conversión paso a paso del benceno en: a)
pBromobencenosulfonamida b) Acido35dibromo4aminobenzóico.
- Bromobencenosulfonamida: La reacción se efectua primero con la bromacion y posteriormente con la clorosulfonacion del compuesto obtenido, que es tratado posteriormente con amoniaco.
- Acido35dibromo4aminobenzóico: La reacción sigue los siguientes pasos: alquilación, oxidación, bromacion, nitración y reducción del grupo nitro.
- Qué ácido se forma mediante la oxidación del pcimeno (pisopropiltolueno)?
En esta reacción se produce una oxidación en ambos lados del benceno, donde se encuentran las dos cadenas alifáticas, produciendo el ácido benceno 1,4dicarboxilico, según la reacción.
10. Cuáles son los colores característicos de cada uno de los siguientes compuestos frente a las reacciones de caracterización de anillos aromáticos?
- Anisol
- Benceno
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- Difenilmetano
- Antraceno
- Bnaftol
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