BIOQUIMICA HIDRATOS DE CARBONO Y SU METABOLISMO

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Diastómeros

Cuando se consideran los monosacáridos con más de tres carbonos, se aprecia que el monosacárido puede tener más de un carbono quiral, por lo que hay dos tipos de estereoisómeros: los enantiómeros y los diastómeros una nueva forma de estereoisómeros que se distinguen de los primeros por que no son imágenes especulares uno del otro. Son isómeros que difieren en su orientación alrededor de otros carbonos, con la misma fórmula estructural, pero con una disposición diferente en sus grupos, recibiendo nombres diferentes, Ejemplo de esto son la triosa y la eritrosa son dos aldotreosas con orientaciones contrarias alrededor del carbono 2, teniendo cada uno dos enantiómeros (D Y L).

Anómeros

Los monosacáridos de 5 y 6 carbonos presentan la característica de poder formar estructuras de anillo muy estables mediante la formación de un hemiacetal interno. Cuando el enlace se da entre el oxígeno del carbono uno con el hidroxilo del carbono cuatro produce una estructura cíclica llamada furano. Si el enlace se da entre el uno y el cinco el anillo se denomina pirano. En condiciones fisiológicas en disolución, los monosacáridos de 5 y 6 carbonos se encuentran en un 99% en forma de anillo. Esta nueva estructura a formado un nuevo centro asimétrico basado en el carbono 1, dando lugar a los estereoisómeros α y β debido a la rotación de la luz polarizada, estos isómeros que difieren en la configuración tan sólo del carbono 1(átomo del carbono anomérico) se denominan anómeros. Con la proyección de Haworth podemos ejemplificar este isomerismo de la glucosa. Existen dos clases de conformaciones de piranosa para los azucares de 6 carbonos: la forma de silla más estable y la de bote, menos favorecida. Si bien existen en la naturaleza con más de 6 carbonos, la mayoría son de escasa importancia. a excepción de la sedoheptulosa .

Formas naturales. Las triosas y tetrosas siempre tienen estructura lineal, aunque cuando las pentosas y hexosas se encuentran en solución acuosa, forman anillo de 5 o 6 lados, furanosa y piranosa .En estos anillos, el hidroxilo (-OH) del carbono 1 (aldosas) o el carbono 2 (cetosas) puede estar orientado hacia arriba o hacia abajo.

1- Glucosa._ es el monosacárido más abundante en el cuerpo de los seres vivos, principal fuente de energía para el sistema viviente. Los polímeros de glucosa o glucanos son muy abundantes en la naturaleza, dentro de ellos se destacan la celulosa, el almidón, y el glucógeno.

2- Galactosa._ aldohexosa formada por las glándulas mamarias a partir de la glucosa.

3- Fructosa.- cetohexosa presente en las frutas, cuya configuración es furanosica. Su polimerización originaria inulina.

4- Ribosa.- aldopentosa característica del ARN (ácido ribonucleico). Es un componente de las ribosomas que se sintetizan en el ciclo oxidativo de las pentosas fosfato.

5- Ribulosa.- cetopentosa encargada de captar el CO2 atmosférico durante el ciclo de Calvin de la fotosíntesis, donde es activada por el ATP.

MONOSACARIDOS DERIVADOS.- son aquellos que sufren una modificación en sus radicales alcohólicos, los que son sustituidos por otros radicales. Los más comunes son:

Azucares alcoholes – son azucares con todos sus carbonos con radicales alcohólicos

Desoxiazucares. Son monosacáridos que han perdido un átomo de oxígeno, como la desoxirribosa que es la pentosa en el ADN

Azucares ácidos. Son Aquellos monosacáridos que contienen grupos carboxilo en uno de sus carbonos

A los grupos hidroxilos de los monosacáridos se le pueden unir a otros grupos funcionales, los más importantes y que desempeñan una función biológica son:

a) Esteres de fosfato.

Un grupo fosfórico se une a un grupo hidroxilo formando un éster fosfato, ejemplo de esto es el D-Gliceraldehído-3-fosfato o la a-D-glucosa -6-fosfato. Los azúcares fosfato son intermediarios importantes del metabolismo y actúan como compuestos activados en el anabolismo.

b) Ácidos y lactonas.

Estos se producen en presencia de un agente oxidante, formando ácidos aldónicos. Algunos de ellos son el ácido D-glucónico, la d-gluconolactona.

c) Alditoles.

Estos se producen al reducirse el grupo carbonilo del azúcar, en la naturaleza se encuentran el eritrol, el D-manitol y el D-glucitol, también conocido como sorbitol.

d) Aminoazúcares.

En estos un grupo amino se une al azúcar, la glucosamina y la galactosamina son los más frecuentes. De la glucosamina proceden otros como el ácido murámico y el ácido N-acetilmurámico.

Nombre

Aldosas

Cetosas

Triosas (3 carbonos)

Gliceraldehido

Dihidroxiacetona

Tetrosas (4 carbonos)

Eritrosa

Eritrulosa

Pentosas (5 carbonos)

Lixosa

Xilosa

Arabinosa

Ribosa

Ribulosa

Xilulosa

Hexosas (6 carbonos)

Galactosa

Maltosa

Glucosa

fructosa

Heptosas (7 carbonos)

sedoheptulosa

Enlace glucosídico

Resulta de la reacción de los grupos –OH de dos monosacáridos, es el proceso donde se pierde una molécula de agua (H2 O).

Se da entre el grupo hidroxilo del carbón anomérico de un monosacárido cíclico y el grupo hidroxilo de otro compuesto, enlace que se conoce también como éter. La unión entre dos monosacáridos