Insecticidas: Organoclorados,organofosforados y carbamatos ensayo

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- Reacciones con destrucción de carácter aromático

Combustión

El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.[pic 6]

Oxidación

A temperatura alta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5ó MoO3), la oxidación directa permite obtener anhídrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.

[pic 7]

Hidrogenacion

Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).

Halogenacion

Sólo reacciona con Cl2ó Br2catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.

[pic 8]

- Reacciones de sustitución electrofilica

Son las reacciones más importantes en síntesis organicas por la gran variedad de productos que se originan.

El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofilicos (deficientes en electrones) debido a que los electrones Pi se hallan prácticamente sueltos.

[pic 9]

Halogenación

Los alquenos reaccionan con los halógenos de forma rápida para formar productos de adición, debido a que el enlace pi en C=C se rompe con facilidad. La reacción más común de los halógenos con el benceno es una reacción de sustitución más que de adición.

En la reacción de sustitución un átomo o grupo de átomos reemplaza a un átomo o grupo de átomos de otra molécula.

[pic 10]

Si la reacción hubiera sido de adición, se destruiría la deslocalización electrónica en el producto. De allí su poca reactividad para reacciones de adición.

Nitración

Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Usando como catalizador el ácido sulfúrico (H2SO4).

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. Las concentraciones de este catión en el ácido nítrico son muy bajas para nitrar al benceno, por ellos es necesario añadir acido sulfúrico.

[pic 11]

[pic 12]

El mecanismo para esta reacción es el siguiente:

- Ataque del benceno al catión nitronio

[pic 13]

2. Recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón

[pic 14]

Sulfonación

La reacción del benceno con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos benceno sulfónicos.[pic 15]

[pic 16][pic 17]

El mecanismo para esta reacción es el siguiente:

- Ataque del benceno al trióxido de azufre

[pic 18]

- Recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón[pic 19]

Alquilación

Esta reacción añade cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis como catalizador de la reacción. [pic 20]

El mecanismo es similar al de halogenacion. El ácido de Lewis interacciona con el halógeno generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado por el benceno.

- Ataque del benceno al Bromuro de metilo que actúa como electrófilo.[pic 21]

- Recuperación de la aromaticidad del anillo

[pic 22]

Conclusiones

- Los hidrocarburos aromáticos constituyen gran porcentaje de los hidrocarburos que abarca la química orgánica. Teniendo sus propiedades físicas y químicas características.

- Podemos entonces observar que en cada una de las reacciones anteriores, se produjeron productos característicos a una reacción de sustitución. Ya que esta es la principal característica del benceno en lo que respecta a reactividad. Es mucho más fácil para la molécula de benceno llevar a cabo una reacción de sustitución que de adición. Contraria a los alquenos que llevan a cabo más fácilmente reacciones de adición.

- Los hidrocarburos aromáticos se utilizan para diversas tareas comerciales como la síntesis química de plástico, caucho sintetico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes, muchos fármacos, como constituyente de la gasolina, como conservante de alimentos. Sin embargo algunos son extremadamente cancerígenos.

Bibliografía

- Vives. I, Grimalt. J, Guitart. R. (2001). Los hidrocarburos aromáticos cíclicos y la salud humana. Apuntes de ciencia y tecnología. España.

- Chang. R, Goldsby. K. Química. Mexico .McGraw Hill Companies. Undécima edición.

- Cornejo. M (2017). Propiedades del benceno y su uso en la industria. Vol 4. Número 7. España.

- Orrego. J, Truong. T, Mondragón. F (2007) Reactividad de compuestos aromáticos en combustión con oxígeno atómico. Energética número 37 pp 27 -32. Colombia.

- Fieser. M, Fieser. L (1985) Química orgánica fundamental. Editorial Reverte. España

- Sosa. S (1999). Química 2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.