Laboratorio de Química Orgánica Informe de Sesión 1 SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES

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*Preguntas.

Para los siguientes compuestos:

- CH3CH2NH2

- CH3CH2CH2OH

- CH3CH2-O-CH2CH3

- C8H10

- CH3COOH

- CH3CH2CH2CH2CH2CONH2

- CH3CH2COH

- Disponga en orden creciente de solubilidad en agua. Explique sus razones.

(dd) Etilbenceno: su solubilidad en agua es casi nula, ya que es un compuesto aromático y éstos no son polares, y no pueden formar puentes de hidrogeno. c) Éter etílico: a pesar de que el éter es un compuesto apolar, es muy poco soluble en agua porque posee menos de 4 átomos de carbono. f) Hexanamida: pertenece al grupo funcional de las amidas, éstas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH es sustituido por –NH2. La hexanamida es menos soluble que las aminas ya que su cadena de carbono es más extensa (6 átomos de carbonos), las amidas solubles en agua deben tener menos de 4 átomos de carbono que son las amidas primarias y secundarias. a) Etilamina: su solubilidad con el agua se debe a que es una amina primaria, estas aminas son compuestos polares y son capaces de formar puentes de hidrogeno entre sí y con las moléculas del agua. g) Etil Aldehído: su solubilidad se debe a que posee un grupo funcional aldehído por lo tanto puede formar puentes de H con las moléculas de agua y posee menos de 4 carbonos en su cadena, esto hace que tenga mayo solubilidad en agua. b) Propanol: este compuesto tiene un carácter polar y puede formar puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y entre sí. Como la cadena hidrocarbonada es corta, esto hace que se logre una mayor solubilidad en el agua e) Ácido etanoico: es soluble en agua, ya que es polar, por la presencia del carbonilo y del OH, y principalmente, porque puede establecer puentes de H con las moléculas de agua para solvatarse. Además, es de bajo peso molecular.

- Determine cuales compuestos serian solubles en NaOH, HCl y NaHCO3. Explique sus razones.

Los compuestos solubles en NaOH y en NaHCO3 son las cadenas hidrocarbonadas mayor de 4 átomos de carbono y con un grupo funcional polar, solo se solubilizan en bases orgánicas si tienen presentes hidrógenos ácidos, como es el caso de los compuestos anteriores NaOH (base fuerte) y NaHCO3 (base débil). f) CH3CH2CH2CH2CH2-C(doble enlace de oxigeno)NH2 (HEXANAMIDA). Esta cumple los requisitos ya que es una cadena hidrocarbonada mayor de 4 átomos y con un grupo funcional.

Los compuestos solubles en HCl son las aminas, alifáticas con más de 5 átomos de carbono, aromáticos y cíclicos. Porque tienen la capacidad de formar puentes de Hidrogeno y tienen un grupo funcional polar. a)CH3CH2NH2 (ETILAMINA). d)Benceno-CH2CH3 (ETIL BENCENO).

- Ubique cada uno en los grupos de solubilidad. Explique sus razones.

- CH3CH2NH2 (ETILAMINA). Grupo 1B: se clasifica en este grupo debido a que esta es soluble en agua y en éter, además tiene un PH básico. Esto ocurre con las aminas con menos de 4 átomos de carbono.

- CH3CH2CH2OH (PROPANOL). Grupo 1C: se clasifica en este grupo debido a que es soluble en agua y en éter. Además, tiene un PH neutro. Esto ocurre con los alcoholes, de bajo peso molecular, es decir, con menos de 4 átomos de carbono.

- CH3CH2-O-CH2CH3 (ETER ETILICO). Grupo 1C: se clasifica en este grupo debido a que es soluble en agua y en éter. Además, tiene un PH neutro. Esto ocurre con éteres de bajo peso molecular, es decir, con menos de 4 átomos de carbono.

- Benceno-CH2CH3 (ETIL BENCENO). Grupo 3: se clasifica en este grupo debido a que es soluble en HCl. Esto ocurre con las sustancias aromáticas con más de 5 átomos de carbono.

- H3C-C (doble enlace de oxigeno) OH (ACIDO ETANOICO) Grupo 1A: se clasifica en este grupo debido a que es soluble en agua y en éter. Además, tiene un PH acido. Esto ocurre con los ácidos carboxílicos con menos de 4 átomos de carbono.

- CH3CH2CH2CH2CH2-C(doble enlace de oxigeno)NH2 (HEXANAMIDA). Grupo 6: se clasifica en este grupo debido a que es soluble en H2SO4 concentrado y también es soluble en H3PO4. Esto ocurre con las amidas con más de 4 átomos de carbono.

- CH3CH2-C(doble enlace de oxigeno)H (ETIL ALDEHIDO). Grupo 1C: se clasifica en este grupo debido a que es soluble en agua y en éter. Además, tiene un PH neutro. Esto ocurre con los aldehídos con menos de 4 átomos de carbono.

- Explique la insolubilidad en NaOH, HCl y H2SO4 de los compuestos del grupo 7.

Los alcanos y alquinos son apolares Por que la electronegatividad del hidrogeno y el carbono son muy parecidas, por lo que cuando unimos carbón e hidrógeno en cadenas, como ocurre en estos casos, se forman solo enlaces covalentes no polares además no forman puentes de hidrógeno mientras que NaOH, HCl, H2SO4 son polares, sus momentos dipolares no se anulan y como lo semejante disuelve lo semejante estas moléculas son insolubles.

CONCLUSIONES

Por medio de esta práctica logramos observar las distintas clases de disoluciones que existen en base a distinguir sus componentes soluto y solvente.

Observamos que, a la mayoría de los compañeros, el B-naftol les dio un resultado insoluble al probarlos con Éter, pero teóricamente es soluble, esto nos indica que posiblemente haya habido un error por parte de los estudiantes al no dejar reaccionar el tiempo suficiente, o posiblemente se agregó una cantidad muy exagerada de soluto que por ende no se pudo disolver por completo y arrojo un resultado no deseado.

Lo más relevante a observar y entender en esta práctica es que todo tiene que ver con polaridad, moléculas polares o no polares; así como también nos pudimos percatar de que, si no secamos bien los tubos de ensayos, el resultado se puede ver afectado por lo que haya quedado de residuo o en las paredes aun húmedas. Conocer las estructuras de las moléculas es de suma importancia, sus grupos funcionales, las interacciones que se pueden formar y otros.

REFERENCIAS (BIBLIOGRAFIA)

http://quimicaorganicaqu.blogspot.com.co/2013/06/solubilidad-de-compuestos-ionicos-en.html

http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/concepto-de-solubilidad

https://www.clubensayos.com/Ciencia/Solubilidad-Y-Clasificaci%C3%B3n-Por-Solventes/376357.html