Material de Apoyo Docente para el Examen Parcial # 1 de Laboratorio.

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H3C-(CH2)7- CH= CH-(CH2)7COO-

OJO: con justificar nos referimos a colocar los números que permitan cumplir con lo que se desea, en el ejemplo anterior C18:Δ9, el primer número 7 en el metileno permite que el enlace doble inicie en C9 y termine en C10. El siguiente número 7 es para completar los C18 de ese AG y darle identidad. Ese AG es el ácido Oleico, es más correcto expresarlo como la sal, Oleato.

Por supuesto que se pueden escribir todos los átomos sin justificar, pero esto es más engorroso, Ustedes deciden!!!!!

2- Acil-Glicéridos:

Los Acil-Glicéridos, se forman por la esterificación de un a un esqueleto de Glicerol. Existen mono, di y tri-Glicéridos, dependiendo del número de AG esterificados al Glicerol.

Las siguientes Figuras corresponden a un TG. La primera es una forma muy esquemática que solo muestra al Glicerol unido a 3 AG, Fatty Acid, por enlaces éster.

[pic 2] [pic 3]

Este TG está formado por 3 AG diferentes, el de C16 es un AG-Saturado y los 2 de C18 son AG-Insaturados. La forma de representación es en zig-zag sin colocar los metilenos que irían en los vértices. La forma de los enlaces dobles indica que la orientación de los Hidrógenos es en cis.

3- Ceras:

Las Ceras, se forman por la esterificación de un AG a un alcohol alifático ó esteroide.

¿Qué es un alcohol alifático?

El Colesterol esterificado , CE, que se presenta en la siguiente Figura, es un ejemplo de Cera.

[pic 4]

Lípidos Complejos, CHONPS: ejemplos, Acil-Fosfo-Glicéridos, Esfingo-Lípidos.

1- Acil-Fosfo-Glicéridos:

Acil-Fosfo-Glicéridos es el nombre sistemático de estas moléculas. Acil, por el grupo funcional Acilo, O=C-R, que se forma cuando los AG se esterifican al esqueleto de Glicerol-Fosfato. El grupo Acilo, aparece hacia la derecha en la siguiente Figura, la R, corresponde a la CHC, en zig-zag, saturada ó insaturada. El término que aparece en la Figura, Glicero-Fosfo-Lípidos, es uno de los nombres tradicionales que se utilizan. Sin embargo, el más utilizado es el de Fosfo-Lípidos, FL. OJO: eso deben Recordarlo!!!

[pic 5]

La estructura de los FL es parecida a la de los TG, posen al igual que éstos, 2 AG esterificados al Glicerol y se diferencian porque en el tercer átomo de carbono hay un enlace éster de Fosfato, P. Unido al grupo Fosfato, P, hay un segundo grupo funcional X. Es este X, el que le da la identidad al FL. La estructura resultante es anfi-pática y se conoce como ácido-Fosfatídico, di-Acil-Glicerol-Fosfato ó Fosfatid-ato.

[pic 6]

OJO: el Fosfatidato, es el esqueleto estructural para la formación de los diferentes FL, que dependerán del grupo X que se una al Fosfato. Esos grupos funcionales puede ser de bases nitrogenadas, alcoholes aminados, α-aa, etc. Eso deben Recordarlo!!!

Ejemplos de FL: Fosfatidil-Etanol-Amina; Fosfatidil-tri-Metil-Etanol-Amina; Fosfatidil –Serina; Fosfatidil-Inositol. El prefijo Fosfatidil se refiere al esqueleto estructural del Fosfatidato. Los grupos X que se unen al P proporcionan la fracción polar de la molécula.

OJO: Fosfatidil-Etanol-Amina es el nombre sistemático; Cefalina, es el nombre tradicional. Eso deben Recordarlo!!!

OJO: Fosfatidil-tri-Metil-Etanol-Amina es el nombre sistemático; Lecitina ó Colina, son los nombres tradicionales. Eso deben Recordarlo!!!

Funciones de los FL:

Los FL se hallan ampliamente distribuidos en las membranas celulares, plasma, bilis, etc., actuando como: 1- componentes estructurales de las diferentes membranas; 2- agente dispersor del Colesterol en la bilis, evitando la precipitación y formación de cálculos; 3- activador de ciertas enzimas como la β-Hidroxi-Butirato-DH mitocondrial; 4- agente tenso activo en el Surfactante pulmonar; 5- componente de ciertos Sistemas de Transducción de Señales.

OJO: de las funciones deben Recordar al menos 3!!

La distribución de los FL en las membranas celulares es asimétrica ya que algunos se orientan hacia el lado citosólico y otros hacia la fracción extra celular. Eso será objeto de una Tarea!!

Las siguientes Figuras corresponden a la Fosfatidil-Etanol-Amina; Fosfatidil-tri-Metil-Etanol-Amina; Fosfatidil-Serina; y al Fosfatidil-Inositol respectivamente.

Observando las estructuras se podría decir que la Fosfatidil-Colina es una Fosfatidil-Etanol-Amina tri-Metilada!!

los Lípidos son moléculas químicamente heterogéneas solubles en solventes apolares y relativamente insolubles en H2O.[pic 7] [pic 8]

[pic 9]

Fosfatidil-Inositol.

Tarea # 1: a- investigar el nombre del FL que forma mayoritariamente, el Surfactante pulmonar, que ↓ la tensión superficial en los alvéolos al final de la fase de espiración de la respiración evitando la atelectasia; b- investigar el nombre de 2 Enfermedades relacionadas con la deficiencia en la síntesis del Surfactante Pulmonar; c- investigar el nombre de los FL que se ubican hacia el lado citosólico y hacia la fracción extra celular.

OJO: el Fosfatidato, es también precursor de los Plasmalógenos. Los Plasmalógenos se forman por la unión de grupos alquilos al Fosfatidato en las posiciones sn-1 ó sn-2 mediante enlaces éter vez de éster!!

Los Plasmalógenos son especialmente abundantes, hasta un 10% de los FL, en las membranas del retículo sarcoplásmico y del encéfalo. Eso deben Recordarlo!!!

La siguiente Figura representa al Plasmalógeno conocido como Factor Activador de las Plaquetas, PAF. En la posición sn-2 se esterifica el ácido acético, algo poco usual, el segundo grupo es la Colina, es decir, la Fosfatidil-tri-Metil-Etanol-Amina.

OJO: No tienen que Recordar la siguiente Estructura.

[pic 10] [pic 11]

El PAF, es el Acetyl-glyceryl-ether-phosphoryl-choline is a potent phospho-lipid activator