OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO A PARTIR DE CICLOHEXANOL MEDIANTE LA DESHIDRATACIÓN ALCOHÓLICA

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En la práctica el proceso de destilación fraccionada se llevó a cabo según el montaje de la figura 1. Se debe tener en cuenta que las diferentes conexiones en el sistema se deben encontrar aisladas del medio para evitar la transferencia de calor al medio (como se muestra en la figura 2) y tener un uso más eficiente de la operación unitaria [4].

[pic 1]

Figura 1. Montaje del equipo de destilación fraccionada.

Se adicionaron un aproximado de 21,3 mL para el desarrollo de la experiencia práctica. El flujo de agua en el montaje se encontraba en contra corriente para una mayor transferencia de calor [1].Cabe de destacar que a medida que aumentaba la temperatura, inicialmente se encontró que a (92±1)ºC se obtiene la primera gota de condensado, y a medida que seguía el proceso comenzó a estabilizarse en (94±1)ºC hasta obtener un destilado de aproximadamente 20 mL en el cilindro graduado.

El destilado se recolecto en un cilindro graduado de 25 mL en donde se encontraba concéntrico con un beaker cubierto de hielo, esto es para disminuir la temperatura del condensado obtenido y así evitar que se evapore, esto se realiza según la figura 3.

[pic 2]

Figura 2. Aislante del montaje experimental.

[pic 3]

Figura 3. Condensado recolectado.

[pic 4]

Figura 4. Residuo de la destilación fraccionaria.

Se puede observar que en el matraz de fondo redondo (donde inicialmente se encontraba la mezcla de ciclohexanol y ácido fosfórico) luego de haber realizado la destilación el residuo se tornó amarillento como se muestra en la figura 4, mostrando la presencia de ácido e impurezas [2].

Al obtener el destilado se debe realizar un proceso de purificación. La purificación en la práctica se emplea para retirar el agua mediante la adición de un agente desecante, este reactivo es el sulfato de sodio (NaSO4) el cual tiene la ventaja de que puede retirar 10 moléculas de agua mediante la adición de un mol de dicho agente desecante. Esto sucede mediante la siguiente reacción: [5]

NaSO4 + 10H2O → NaSO4.10H2O (1)

Como se requiere separar la fase orgánica de la acuosa se deben emplear procedimientos para mejorar la separación, para ello se añade a la mezcla una solución saturada de cloruro de sodio (NaCl). El cloruro de sodio es un sólido iónico con una solubilidad relativamente alta en agua y es insoluble en la fase orgánica, lo que permite que se disuelva solo en la fase acuosa, volviendo esta última fase más densa, lo que permite separar de manera más sencilla las fases [6].

La operación unitaria empleada para la separación de fases es la decantación, la solución establecida anteriormente se lleva a un embudo y se agita de tal forma que se pueda obtener una mejor separación en las fases. La fase acuosa es más densa que la fase orgánica por lo que se ubicará en la parte inferior del embudo de decantación, dicha fase se extrae por la parte inferior del embudo y se desecha, mientras que la fase orgánica se retira por la parte superior y se obtiene el alqueno libre del contenido de agua que se encontraba en la mezcla [5].

Para eliminar las posibles impurezas contenidas en la fase orgánica, se emplea bicarbonato de sodio (NaHCO3) para retirar el catalizador empleado en la preparación del alqueno (H3PO4), esto se lleva mediante la siguiente reacción de neutralización: [4]

H3PO4+3NaHCO3 → Na3PO4+3H2O+3CO2 (2)

Al aplicar el reactivo se separaron nuevamente las fases y se estudia el índice de refracción de la sustancia para verificar la pureza del alqueno que fue constituido por el procedimiento experimental.

El índice de refracción teórico del ciclohexeno es 1,445 y el obtenido experimentalmente es 1,441±0,001, observando que el análisis de la muestra presenta un comportamiento para la sustancia que se desea recolectar, en este caso el ciclohexeno [5].

Tabla 2. Variables experimentales que permiten verificar la pureza del producto

Masa de la fiola

(45,8155±0,0001) g

Masa de la fiola contenida con producto

(57,3342±0,0001) g

Índice de refracción experimental

(1,441±0,001)

Temperatura de refracción

(27,0±0,5) ºC

Para verificar la presencia del ciclohexeno no basta con la aplicación de medidas analíticas, sino también de pruebas de identificación específicas para este reactivo (ciclohexeno), estas pruebas son la prueba de adición al doble enlace y el test de Baeyer y los resultados se encuentran tabulados en la tabla 3 [2].

Tabla 3. Resultados de las pruebas de identificación

Prueba

Resultado

Adición al doble enlace

Positivo

Test de Baeyer

Positivo

La prueba de adición al doble enlace trata de la adición de Bromo a temperatura ambiente y en ausencia de luz, la presencia del ciclohexeno es positiva cuando existe una decoloración del Bromo en presencia de tetracloruro de carbono, esto es según la figura 5 [7].

[pic 5]

Figura 5. Prueba de adición al doble enlace.

El test de Baeyer permite oxidar el alqueno a condiciones suaves de oxidación tales como disoluciones alcalinas diluidas de permanganato de potasio (KMnO4). La decoloración del permanganato y la aparición de un precipitado marrón implican la presencia de un compuesto oxidable [7]. El Test de Baeyer dio un resultado positivo.

El procedimiento experimental posee un rendimiento asociado de acuerdo a las reacciones involucradas en la elaboración del alqueno, el resultado se encuentran en la tabla 4.

Tabla 4. Rendimiento de la experiencia práctica

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