PRÁCTICA No. 6 “Alquenos: Obtención de ciclohexeno”
Enviado por Sandra75 • 28 de Septiembre de 2018 • 1.537 Palabras (7 Páginas) • 377 Visitas
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En el ejemplo anterior se produce un sólo alqueno. En otros casos puede generarse más de un alqueno como por ejemplo cuando se lleva a cabo la deshidratación del 2-metilbutan-2-ol:
[pic 5]
Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un mecanismo E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocatión que pierde un protón para dar lugar al alqueno:
[pic 6]
[pic 7]
El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que la estabilidad de los carbocationes.
Un alcohol también se puede transformar en un alqueno en medio básico. En este caso no se produce la protonación del grupo hidroxilo y para convertir a éste en un buen grupo saliente hay que transformarlo en un éster de ácido sulfónico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol en tosilato o mesilato, la olefina se obtiene por calentamiento de estos ésteres en presencia de una base. En estos casos la reacción sigue un mecanismo E2.
La deshidratación es regioselectiva, al igual que ocurre en la deshidrohalogenación, obteniéndose el alqueno más sustituido como producto mayoritario, es decir que en estas reacciones se sigue la regla de Saytzeff. Además de ser regioselectivas, la reacción de deshidratación de alcoholes es una reacción estereoeselectiva. En este caso la estereoselectividad de la reacción viene dada fundamentalmente por la estabilidad de los productos finales que se parecen en gran medida a la estabilidad de los intermedios carbocatiónicos y por tanto hay una tendencia a que se forme el isómero geométrico más estable, el E.
[pic 8]
Además se observa que algunos alcoholes dan alquenos con un esqueleto carbonado distinto al esperado. Por ejemplo: el 4-metilpentan-2-ol
[pic 9]
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido.
En resumen dentro de la deshidratación de alcoholes se observan tres hechos importantes:
- La reactividad relativa de los alcoholes disminuye en el orden: terciarios > secundarios > primarios.
- Algunos alcoholes dan alquenos con distinto esqueleto carbonado al que cabe esperar
- Es una reacción promovida por ácido.
PROPIEDADES FÍSICAS
Reactivos
Edo. Físico y color.
Peso Molecular
Punto de fusión
Densidad
Solubilidad en H₂O
Solubilidad en solventes
Toxicidad
Ciclohexanol
Líquido claro y oleoso
100,16 g/mol
23-25°C
0,94-0,95g/ml
3,60 g/100 ml
Por calentamiento y cristalización
Inflamable, irritante y nocivo por ingestión
Na2SO4 anhidro
Sólido, blanco,cristalino e inoloro
142,04g/mol
884°C
2,70g/ml
4,76g/100ml
MALA
Inflamable y corrosivo
H2SO4
Líquido aceitoso e incoloro
98,08 g/mol
283 K (10°C)
1,8 g/cm3
MISCIBLE
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Corrosivo, irritante, tóxico, exotérmico
KMnO4
sólido cristalino púrpura
158.03 g/mol
240 °C
2.703 g/ml
14.2G/100ml
MISCIBLE
Corrosivo, irritante y exotérmico
Agua de Br2
Líquido de olor intenso e irritante, rojo oscuro
159.818
g/mol
159.818g/mol-7,2°C
3,12g/ml
3.38 a/100 g
Considerable
Corrosivo, tóxico
Productos
Edo. Físico y color.
Peso Molecular
Punto de Fusión
Densidad
Solubilidad en H₂O
Solubilidad en solventes
Toxicidad
CICLOHEXENO
Líquido, incoloro de olor intenso
82,143
g/mol
170K
(-103°C)
0.8110 g/cm3
NINGUNA
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Irritante,
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