Practica1. Sintesis de alquenos (ciclohexeno)

...

colectado (mL)

6.7

Volumen obtenido del ciclohexeno (mL)

4.5

Apariencia del ciclohexeno

Líquido transparente

Rendimiento teórico (g)

14.92

Rendimiento práctico (g)

3.5897

Porcentaje de rendimiento obtenido (%)

24.06

Apariencia del producto

Líquido transparente

La densidad obtenida del producto al compararla con la densidad descrita en la literatura no coinciden exactamente pero se acerca mucho al valor, el error puede deberse a que el operador al tomar las medidas lo haga de forma incorrecta, e inclusive que el descrito en la literatura sea una media de distintos valores.

Los valores de los rendimientos en este tipo de reacciones son generalmente altos, se habla de rendimientos de hasta un 50%,  pero dado que el tiempo es fundamental para que la reacción se lleve a cabo, y debido a la falta de tiempo dentro del laboratorio nuestros rendimientos son relativamente bajos, además de  fugas que pudieron haber sucedido durante la reacción.

El ciclohexeno es incoloro, pero tiene un olor característico además de que se presenta en estado líquido a temperatura ambiente y es muy volátil.

Para comprobar que en efecto el compuesto obtenido es el ciclohexeno, se tomó el IR del ciclohexanol, la primera fracción destilada de ciclohexeno y el cuerpo de la destilación, los cuales están en los anexos.

Haciendo un análisis de cada uno de los IR tomados podemos observar que en el caso del ciclohexanol se observa una banda ancha correspondiente al grupo hidroxilo y otra banda alrededor de los 1100 cm-1 que corresponde al enlace C-O con esto es certero que el reactivo utilizado era ciclohexanol. Ahora para el caso del cuerpo y la cabeza de la destilación de ciclohexeno podemos observar las bandas alrededor de los 3000 a 3200 cm-1 correspondientes al doble enlace.

CONCLUSIONES

Al realizar esta práctica, comprendimos de una mejor forma el mecanismo de reacción de deshidratación de alcoholes, para la obtención de un alqueno a partir de un alcohol, que en nuestro caso fue la obtención de “ciclohexeno” a partir de “ciclohexanol”; debido a que muchas veces parece muy sencillo el mecanismo, pero al llevarlo a la práctica no solo debemos realizar el procedimiento de forma correcta, si no también tomar en cuenta todas las condiciones que se requieren para que el producto obtenido sea el esperado y sea lo más puro posible.

CUESTIONARIO

1. ¿Cuál tendría que ser el grupo saliente para que el alcohol mismo (no el alcohol protonado) se deshidratara?

El grupo saliente en este caso sería el H.

2. ¿Por qué se requiere de un catalizador ácido en las deshidrataciones de alcoholes? Se utiliza un catalizador ácido, para poder extraer el hidroxilo (OH) del alcohol, y así formar una carga positiva en el carbono de donde se extrajo el OH (carbocatión), y este forme un doble enlace al interaccionar con los electrones más cercanos a él.

3. Describa brevemente la presencia de los alquenos en los alimentos.

Los alquenos son hidrocarburos que abundan en la naturaleza y que sirven de ayuda en la maduración y coloración de algunas frutas y verduras, como lo son las zanahorias o los tomates.

4. ¿Cuáles son los productos de deshidratación de cada uno de los alcoholes siguientes? Indique el alqueno mayoritario, pues en algunos casos se puede obtener más de un alqueno.

a)

b)

c)

d)