PRÁCTICA 4. SÍNTESIS DE ACETANILIDA Y PARACETAMOL

...

-Paracetamol

Sustancia

Propiedades físicas

Propiedades químicas

Toxicología

p-aminofenol

Sólido incoloro de olor fenólico.

PM=109 g/mol

P. fusión=190°C

Reacciones violentas con: Oxidantes, Bases, Anhídridos de ácido, Cloruros de ácido, ácidos.

Efectos sobre el sistema nervioso central, cambios en la composición de la sangre. Perjudicial para: Hígado

Parcetamol

Cristales incoloros o polvo cristalino.

PM=151 g/mol

P. fusión=169-170°C

La sustancia puede afectar a los riñones y al hígado, dando lugar a alteraciones funcionales, cuando se ingiere.

RESULTADOS[pic 2]

- Acetanilida

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- Paracetamol

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CONCLUSIONES

Se obtuvo la amida, acetanilida, por la reacción entre un anhídrido con una amina primaria con una buena pureza y con un rendimiento mayor al 100%, probablemente por la mala manipulación de los reactivos.

También se obtuvo la amida, paracetamol, haciendo reaccionar p-aminofenol con anhídrido acético. El rendimiento fue bajo, pero mayor al 50%. El producto tuvo baja pureza.

CUESTIONARIO

- Acetanilida

1. Para preparar acetanilida, ¿se podría usar ácido acético en vez de anhídrido acético?

Sí puede utilizarse, pero se obtienen menores rendimientos y se utilizan condiciones más fuertes. Se forma una sal de amonio y el ión carboxilato que es un electrófilo pobre y el ión amonio no es nucleofílico, por lo que la reacción cesa en ese punto. Si se calienta la sal por encima de los 100°C, se libera vapor de agua y se forma la amida.

2. ¿Se puede usar cloruro de acetilo en vez del anhídrido acético?

Sí puede usarse. Frecuentemente se utilizan los cloruros de ácido para acetilar, ya que son muy reactivos.

3. ¿La acetanilida es soluble en ácido clorhídrico al 10% o en sosa al 10%?

En sosa 10%

4. Si quedara anilina sin reaccionar, ¿qué modificaciones haría a la técnica usada?

Se agrega más anhídrido.

5. ¿El desecho D1 es tóxico?, ¿se puede tirar al drenaje, qué pruebas químicas se le deben hacer?

Sí es tóxico. Puede hacerse un ensayo de Hinsberg para precipitar la amina primaria (anilina).

- Paracetamol

1. Para preparar paracetamol, ¿se podría usar ácido acético en vez de anhídrido acético?

Sí puede usarse ácido acético.

2. ¿Se puede utilizar cloruro de acetilo en vez de anhídrido acético?

Sí puede utilizarse.

3. Si quedara p-aminofenol sin reaccionar, ¿qué modificaciones haría a la técnica usada?

Agregaría un poco más de anhídrido.

4. ¿El desecho D1 es tóxico?, ¿se puede tirar al drenaje?, ¿qué pruebas químicas se le deben hacer?

Sí es tóxico. Puede neutralizarse con una base y tirarse después al drenaje.

BIBLIOGRAFÍA

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