Laboratorio de Química Orgánica Práctica No. 8 “Síntesis de Ciclohexeno”

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Vol.obtenido: 3.5 ml

ρ= 0.811g/ml

m= ρ * v =(3.5 ml)*(0.811 g/ml)= 2.83g

Se identifica el reactivo limitante y el reactivo en exceso para esto se realiza una regla de proporciones de las masas utilizadas y las teóricas (de la reacción)

98 g ac.fosforico -------------100 g ciclohexanol

3.76 g ac.fosforico --------- xg ciclohexanol

X= 3.84g ciclohexanol

100 g ciclohexanol --------- 98g ac.fosforico

4.74 g ciclohexanol ---------- xg ac.fosforico

X= 4.63 gac.fosforico

Por los cálculos realizados, tenemos lo siguiente:

Reactivo limitante: Ácido fosfórico

Reactivo en exceso: Ciclohexanol

Dado que el ácido fosfórico es el reactivo limitante, utilizaremos la masa del ácido fosfórico para calcular el rendimiento con un 100% de eficiencia (teóricamente).

〖98 g〗_(H_3 〖PO〗_4 ). -----------------〖82 g〗_( ciclohexeno)

〖3.76 g〗_(H_3 〖PO〗_4 ) --------------- 〖x g〗_( ciclohexeno)

X= 3.14 g ciclohexeno

Dado que 3.14 g de ciclohexeno es el 100% de rendimiento teórico, ahora calculamos el nuestro.

3.14g ciclohexeno ------100%

2.83g ciclohexeno-------X%

X=90.12 %

DISCUSIÓN

Para la obtención del ciclohexeno como se muestra en la reacción se requirió utilizar un catalizador (H3PO4) y suministrar calor. La reacción se llevó acabo en un dispositivo de destilación fraccionada, por el principio de Le Chatelier que nos menciona: “Si en un sistema en equilibrio se modifica algún factor (presión, temperatura, concentración) el sistema evoluciona en el sentido que tienda a oponerse a dicha modificación.” Pues al ser la reacción reversible, mientras retiramos el producto esta formará más de ellos para retomar el equilibrio.

Dado que en la reacción se forma agua, el destilado obtenido se obtendrá como una emulsión de ciclohexeno y agua, para romper esta se agregó una solución saturada de NaCl para separar en dos fases dicha emulsión.

Para neutralizar las trazas de H3PO4 se utilizó bicarbonato de sodio, y posteriormente se agregó una cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para eliminar contenida.

Por último mediante una reacción de adición se identificó el producto obtenido dando como prueba positiva que el producto obtenido era ciclohexeno.

En el caso del rendimiento obtenido, observamos que este resultó ser de 90.12%, esto puede deberse a que al momento de destilar, el destilado obtenido podía contener aún ciclohexanol pues la reacción es reversible, tomando en cuenta también que el volumen obtenido se registró sin que este hubiese sido destilado en el rotavapor.

CONCLUSIONES

La síntesis del ciclohexeno se pudo obtener a partir de la reacción de ciclohexanol con ácido

fosfórico cómo un catalizador.

Se aplicó la reacción de adición con B2/CCl4 , donde se ponía en evidencia que existía la presencia de dobles enlaces, los cuales indicaban que se había obtenido el ciclohexeno.

Se comprendió que la deshidratación de un alcohol produce un alqueno y libera agua.

BIBLIOGRAFÍA

Gary, Christian. Química Analítica. México: McGraw-Hill, 2009.

Bruice, Yurkanis. Química Orgánica. México: Pearson, 2008.