PRÁCTICA No. 10 “ISOMERÍA GEOMÉTRICA”.

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La cantidad de ácido fumárico obtenido se calculará teóricamente:

[pic 5]

Suponiendo que el ácido fumárico obtenido no tiene impurezas, se obtuvo un rendimiento de reacción de 83.75%.

CONCLUSIÓN.

Se logró obtener el ácido fumárico a partir de anhídrido maleico mediante una hidrólisis y posteriormente catálisis acida. Se comprobó que el punto de fusión fue mayor a los 250°C, lo cual corresponde al teórico. Para mejorar los resultados obtenidos, debimos tener mayor cuidado al secar el ácido fumárico, creemos que otro criterio que pudimos realizar para verificar la pureza del ácido obtenido seria realizar una cromatografía en capa fina utilizando como testigo al ácido maleico o fumárico. Finalmente, pudimos apreciar, cómo es que la rotación no se puede realizar en el enlace doble, si no hasta que este se desplaza por un momento y sólo queda el enlace tipo sigma.

CUESTIONARIO FINAL.

- ¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la reacción?

Realizando una cromatografía en capa fina, utilizando como sustancia patrón el anhídrido maleico. Se podrán diferenciar, ya que el ácido fumárico y el anhídrido maleico tendrán distintos Rf. De igual manera su puede realizar una CCF utilizando como sustancia patrón ácido fumárico y comparar sus Rf (deben ser el mismo).

- En una isomería cis/trans, ¿cuál de los isómeros es en más estable y por qué razón?

Es más estable el isómero trans, porque los sustituyentes están en lados opuestos, por lo que habrá menos repulsión, lo pudimos comprobar comparando los puntos de fusión del ácido maleico (isómero cis) y el ácido fumárico (isómero trans).

- En la isomería E/Z, ¿cuál de los isómeros es más estable y por qué razón?

El isómero E es más estable, ya que los sustituyentes de mayor importancia se encuentran en lados opuestos del doble enlace, por lo tanto hay menos repulsiones por las densidades electrónicas.

- Dibuje los mecanismos de reacción de los siguientes procesos:

[pic 6][pic 7]

[pic 8][pic 9]

- Con base en los resultados de punto de fusión de la materia prima y del producto, ¿cómo puede saber que obtuvo el producto deseado?

Porque el anhídrido maleico y el ácido fumárico tienen distintos puntos de fusión, 52.8 ºC y 287 ºC respectivamente. De acuerdo al punto de fusión que tenga el producto, se pueden diferenciar, sin llegar hasta el punto de fusión del ácido fumárico para no descalibrar el aparato de Fisher-Johns, sólo con llegar a 150 ºC y comprobar que no se llevó a cabo el proceso de fusión es suficiente.

BIBLIOGRAFÍA.

- Alicia Lamarque, Damian Maestri. (2008). Fundamentos teórico prácticos de química orgánica. Argentina: Brujas.

- Jerry R., Christina Noring, Paul F. (2010). Extraction. En Techniques in organic chemistry (pp.115-124). U.S.A: W.H. Freeman and Company.

- Bates R. B. and Schaefer J. P., Técnicas de Investigación en Química Orgánica, Prentice-Hall Internacional, Madrid, 1977.

- http://reactivosmeyer.com.mx/pdf/materias/hds_5285.pdf (22/10/2016).