Proyecto integrador del Aprendizaje.

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Peso Molecular: (P.M): 180.16 g/mol

Solubilidad: soluble en ácidos y bases, poco soluble en agua y alcohol etilico, y prácticamente insoluble en éter, benceno, cloroformo y tetracloruro de carbono.

Punto de Ebullición: 290 ºC a 295 ºC

Punto de Fusión: 357ºC[pic 10]

Densidad: 1.2 g/c

Sus ángulos:

Síntesis orgánica:

Fue sintetizada por primera vez en 1882 por Emil Hermann Fischer Químico alemán nacido el 9 de octubre de 1852 en Euskirchen. Cursó estudios en las universidades de Bonn y de Estrasburgo. Catedrático de química en las universidades de Munich (1879), Erlangen (1882), Würzburg (1885) y Berlín (1892).

Premio Nobel de Química de 1902 por sus trabajos sobre la síntesis de azúcares y purinas.

Sus principales estudios corresponden a la estructura molecular de diversas moléculas bioquímicas, especialmente los azúcares. En 1876 descubrió la fenilhidracina, compuesto que le sería muy útil posteriormente y que le provocó un eczema crónico. Su trabajo supuso una ordenación de la química de los hidratos de carbono, en parte gracias al empleo de fenilhidracina. Esta investigación proporcionó la síntesis de una serie de azúcares; su mayor éxito fue la síntesis de la glucosa, de la fructosa y de la manosa en 1890.

En 1898 consiguió sintetizar las purinas a partir de ácido úrico, y mostró cómo todos los otros compuestos con propiedades similares, animales o vegetales, eran miembros de un mismo grupo cuyo representante más simple era precisamente la purina. Todos ellos, desde la cafeína hasta el ácido úrico pasando por la xantina y teobromina, recibieron el nombre de purinas. Fischer define las purinas como las estructuras “Purinasnitrogenadas bicíclicas de las que derivan otras sustancias (como la urea, adenina, guanina, xantina e incluso la cafeína), constituyentes de una familia homogénea de sustancias, que se diferencian entre sí, por la localización de diferentes estructuras químicas alrededor de estos núcleos bicíclicos nitrogenados”.

Encontramos varias maneras de sintetizarlo:

- La reacción está compuesta por reflujo del complejo l-metil-5-formylmethylamino-6- aminouracil en etanol acuoso que contiene KOH, aislando la teobromina de la sal de potasio, disolver en agua y ácidos a pH 6, neutralizar con ácido acético y obtención del producto. Sin embargo, el proceso antes mencionado no es práctico porque el material de partida l-metil-5-formil metilamino-6-aminouracilo no es un material comercial.

- Patente Europea 0319854 revela un proceso de preparación teobromina a partir del 3 -metilxantina reacciona ante el dimetil carbonato de 2 1/2 horas, bajo presión de 100 bares en HCl a 170 °C.

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- Patente Europea 0319854 revela también un proceso de preparación a partir de xantina teobromina reacciona ante el dimetil carbonato de 2 1/2 horas, bajo presión de 160 bares en HCl a 200 °C. El proceso es representado en el esquema a continuación:

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- Otro de los métodos es la metilacion de la xantina para la producción de la teobromina:

Esta fue publicada por B. A. Lara-Monroy*; M. L. Escamilla-Hurtado; J. R. Verde-Calvo; F. Cruz-Sosa. Depto. Biotecnología. Univ. Autónoma Metropolitana- Iztapalapa.

- Otro método es a partir de la cafeína:

La N- alquilación de teobromina utilizando yoduro de metilo en solución de metóxido de sodio metanólico permite una síntesis eficaz y rápida de la cafeína. La reacción se completa a temperatura ambiente en 90 min , o 40 min en a 60 ° C , y el producto es libre de contaminantes que dan 90 % de rendimiento ( similar al procedimiento de la Fischer) . Este experimento es multifacético y se puede utilizar para instruir a los estudiantes en las reacciones de sustitución nucleófila bimolecular (técnicas orgánicas microescala ), el efecto de la temperatura sobre la velocidad de reacción , la evaluación del progreso de una reacción por cromatografía en capa fina , y la identificación compuesto por puntos de fusión y puntos de fusión mezclados con materiales auténticos .

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Metodología:

Se realizaron cultivos con cepas de la UAM-I:

1. Pediococccus pentosaceus, 2. Lactobacillus pentosus, 3. Saccharomyces cerevisiae y 4. Kluyveromyces marxianus var. marxianus. Los cultivos axénicos tuvieron dos etapas.

En la 1ª, las cepas se propagaron en 6 mL de caldo de cultivo

(g/L): D-fructosa, 20; peptona de caseína, 5; MgSO4· 7 H2O, 0.12; KH2PO4, 2.5; glutamato de sodio, 2; Na2HPO4· 7 H2O, 2.5; biotina, 80 ìg; ácido fólico, 40 ìg; solución de vitaminas, 1 mL. El pH fue de 7.0. La incubación duró 24-

48 h a 28 ó 35°C, según los requerimientos. En la etapa de producción de teobromina se cultivaron por triplicado en condiciones similares pero adicionando met, 0.5 g/L y xantina, 1 g/L. Se evaluaron dos niveles de Aw, por medio de la adición de glicerol. Para levaduras fueron N1= 0.93 y

N2= 0.99 y para bacterias N1= 0.96 y N2= 0.99. Los tubos se incubaron en anaerobiosis y se analizaron a las t= 0 y 48h. Los caldos de cultivo de producción se centrifugaron y analizaron por HPLC en condiciones isotérmicas e isocráticas, con Sol. metanol-ácido acético 1% (3). Los resultados se analizaron con el paquete estadístico

Resultados y discusión. Las cepas microbianas utilizadas representan metabolismos fermentativos diversos, son generalmente reconocidas como seguras (GRAS) y pueden desarrollarse a niveles bajos de Aw. En el Cuadro 1 se muestran los resultados de consumo de xantina y de producción de teobromina (final - inicial), en los cultivos de producción (C.V.

La teobromina producida fue superior al de las células de té

y cacao, 3.6x10-6 - 1.26x10-4 g/g (1,2). Cultivos previos con bacterias lácticas y levaduras a pH bajo, Aw alta y sin aditivos no produjeron teobromina a partir de xantina (3). En este trabajo se usó pH cercano al de las células vegetales (1) y se añadió met como donador de metilo (Fig. 1).

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