Práctica #8 CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA. IDENTIFICACIÓN DE TERPENOS EN MANZANILLA

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Equipo 5

Rf Equipo 1

Rf Equipo 2

Rf Equipo 3

Rf Equipo 4

Rf Equipo 5

.155

.08

.145

.15

.15

.23

.30

.315

.28

.34

.34

.38

.375

.34

.36

.87

.95

.957

.89

.96

Tabla de Resultados de Rf Todos los equipos.

Color

Promedio Rf

Posible compuesto

Amarillo

.136

Óxidos A y B del bisabolol

Café

.291

Alcohol terpenoide

Negro /gris

.359

Bisabolol

Amarillo

.925

Camazuleno

Promedio de Rf.

Análisis de Resultados

Según datos obtenidos por Valencia y Martínez en el 2001, el aceite esencial extraído de las flores de Matricaria chamomilla está constituido por 6 componentes principales, que pueden verse en la tabla 1.

En los resultados de nuestra práctica de laboratorio, sólo obtuvimos 4 componentes en la cromatoplaca. Los Rf promedio de los cinco equipos (tabla 2) corresponden a los siguientes compuestos: Óxidos A y B de bisabolol, alcohol terpenoide, bisabolol y camazuleno.

Evidentemente no fue posible registrar todos los compuestos encontrados por los autores y las posibles razones son de importancia. [pic 13]

En primer lugar, no utilizamos ninguna técnica reveladora para analizar la cromatoplaca; los colores que registramos son los que percibimos sin haber sido alterados. Muy posiblemente, los colores que aparecen en la tabla 1 se observaron después de agregar el revelador vainillina-ácido sulfúrico y con el mismo se pudieron identificar los otros dos componentes que no notamos nosotros. [pic 14]

También puede deberse a que la extracción que nosotros realizamos fue con acetona y la realizada en el estudio fue con diclorometano y por destilación por arrastre con vapor de agua. Según la tabla de polaridades de Cienytech, el índice de polaridad del diclorometano es 3.4, mientras que el de la acetona es 5.4 El del agua es 9. Ahora veamos las estructuras de las poliínas y el farnaseno.

Las poliínas son moléculas con una serie de enlaces triples carbono-carbono; la polaridad de un alquino es mayor que la de alquenos y alcanos, debido a que los carbonos con hibridación sp tienen mayor densidad de electrones por la diferencia de electronegatividad del C e H. (quimicaorganica.org). [pic 15]

El farnaseno es una molécula con enlaces sencillos y dobles, sin grupos funcionales; por lo tanto tiene baja polaridad.

Entonces podemos decir que la extracción con diclorometano y con vapor de agua se realizó para captar tanto moléculas poco polares (farnaseno, azuleno) como otras más polares (poliínas, óxidos del bisabolol, alcohol terpenoide), con mayor efectividad. Si nosotros usamos un solo disolvente de extracción, de polaridad media, la extracción de componentes no fue tan equitativa, deben haberse extraído más componentes de polaridad media que de baja y alta polaridad.

Así que, el hecho de que las poliínas no aparezcan en la comatoplaca, no se debe a que no estén presentes, pues considerando los valores de Rf vemos que precisamente el compuesto con polaridad media son las poliínas y dijimos que deben ser las más abundantes en la mezcla.

Por último, el tiempo de extracción realizado en la guía de drogas de donde obtuvimos los datos teóricos fue de 15 minutos con diclorometano y 4 horas por destilación, mientras que nosotros sólo realizamos la extracción por 5 minutos. Obviamente la cantidad de compuestos con que trabajamos fue menor a la del trabajo de Valencia y Martínez.

Los valores del frente de referencia (Rf) que se obtuvieron para cada equipo fueron muy variados, incluso habiendo utilizado todos una misma preparación. Como sabemos, las condiciones de la realización de la cromatografía son muy influyentes en el valor del Rf, sin embargo, sólo se nos ocurre que las diferencias se deban a una distinta concentración de compuesto debida a la siembra del analito sobre la cromatoplaca. También es seguro que las mediciones de las distancias desde el centro de la mancha fuesen muy subjetivas para cada equipo.

Pero, a pesar de los valores no homogéneos de todos los equipos, es evidente que hay unos compuestos que sobresalen por su Rf tan extremo: los óxidos de bisabolol. Su Rf tan bajo y la naturaleza del eluyente que utilizamos (baja polaridad) nos indican que estos compuestos son muy polares, y que su diferencia de polaridad con los demás comuestos observados en nuestros resultados es alta. Entonces podemos suponer que al utilizar un eluyente de gran polaridad, como el metanol o agua, éstos óxidos tendrían órdenes de elución muy altos, mientras que los demás componentes no serían de igual forma desplazados de la fase estacionaria. De esta forma se podrían aislar los óxidos de los otros compuestos; todo gracias a la adsorción selectiva de la cromatoplaca.

Ventajas del uso de la cromatografía en capa fina

La cromatografía en capa fina se basa