REPORTE DE DATOS Se usaron tres tipos de hidrocarburos diferentes (saturado, insaturado y aromático)

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ANÁLISIS DE RESULTADOS

En la primera prueba (tabla1) reaccionó para el ciclohexeno (hidrocarburo insaturado), debido a la unión del yodo con el doble enlace del alqueno, produciendo una reacción visible en la decoloración de la solución; para los hidrocarburos restantes, dada su baja reactividad no hubo reacciones notables.

Para la prueba con yodo para alcanos, se compararon dos tubos, el que contenía ciclohexano (hidrocarburo saturado) usado en el experimento anterior y un tubo con igual contenido pero expuesto a la luz directa; en este caso no reaccionó como se esperaba, no hubo decoloración en ninguno de los dos tubos, quizá debido a la falta de agitación o de tiempo de exposición a la luz.

En la prueba con KMnO4, sólo el ciclohexeno presentó reacción, esta se inicia con enlaces entre los oxígenos del permanganato de potasio y el doble enlace del alqueno, dando como producto MnO2, un precipitado de color café oscuro. Los otros dos reactivos no presentaron cambios.

De los dos hidrocarburos aromáticos analizados se obtuvo evidencia de la reacción para el fenol en benceno de forma rápida, mientras que el benceno inicialmente se tornó totalmente obscuro y tardó casi el doble en decolorarse totalmente. La reacción, en la que se agregó yodo y una porción de lana de hierro, se dio más rápido para el compuesto aromático que presentaba un sustituyente, es decir, para el fenol que contiene el grupo OH. Esto gracias al efecto cinético del OH (activación: la velocidad de la reacción aumentó considerablemente respecto al benceno).

Finalmente en la determinación de B-caroteno al agregar las cinco gotas de ácido sulfúrico se observó la decoloración del β-caroteno debido a su poder antioxidante que reacciona con los radicales libres formados por proceso de oxidación del ácido sulfúrico. En esta reacción los radicales destruyen la conjugación del beta caroteno, logrando su decoloración.

PREGUNTAS

1. Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas positivas.

- Ciclohexano + bromo

[pic 8]

- Ciclohexano + permanganato

[pic 9]

2. Escriba los productos esperados de sustitución en las reacciones del benceno y fenol con la solución de Br2/CCl4 en presencia de hierro.

[pic 10]

3. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del nitrobenceno con relación al benceno.

RTA: El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. Los anillos se nitran cuando hay una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se puede decir que, el electrófilo de esta reacción es el ion nitronio, NO2+, el cual se obtiene mediante el ácido nítrico, debido a una protonación y a la pérdida de agua. Este ion da origen a un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno, siendo este el producto de sustitución.

La reacción presenta inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción explosiva. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas. El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (+NO2), que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.

4. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del tolueno con relación al benceno.

RTA: El tolueno reacciona 25 veces más rápido que el benceno. El grupo metilo es un grupo activante. La mezcla de productos contiene principalmente moléculas orto y para.

5. ¿Qué es un radical libre y cuál es el mecanismo radicalario?

RTA: Las moléculas constan de átomos que se unen por enlaces químicos. El átomo tiene protones -cargados positivamente- y electrones -cargados negativamente- que orbitan alrededor del átomo. Estos electrones pueden compartirse con otros átomos para conseguir la máxima estabilidad. Superado este punto, debemos saber que si se forma un enlace débil -donde queda un electrón sin pareja-, se forma el radical libre. Estos radicales libres son muy inestables, por lo que reaccionan con facilidad para encontrar el electrón necesario para lograr su estabilidad. Si roban un electrón a otra molécula, esta quedará inestable y se convertirá en un radical libre también. De esta forma se realiza una cascada de radicales libres, hasta que irrumpen con una célula viva.

El mecanismo radicalario es un proceso que se lleva a cabo en tres pasos:

- Iniciación: la molécula de halógeno rompe de forma homolítica, generando radicales

- Propagación: etapa en la que se produce la sustitución de hidrógenos de alcano por halógenos.

- Terminación: hay agotamiento de reactivos y los radicales que hay en el medio se unen entre sí.

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