Reporte de Practica No. 1 Oxidación de Alcoholes

...

átomos de oxígeno. A la inversa, una

reducción sería la adición de hidrógeno o extracción de átomos de oxígeno. Esta oxidación

particular, se llevó a cabo en ácido acético (glacial). Una reacción ácido-base de hipoclorito

de sodio y ácido acético producirá ácido hipocloroso (HOCl), que se utiliza como el agente

oxidante. Se utilizó ácido acético (glacial), ya que esta reacción es más lenta en soluciones

neutras o alcalinas; que sirve como un catalizador.

Un exceso de oxidante era necesario con el fin de asegurarse de que se produce la

oxidación completa, y por esta razón, se recomienda el uso de papel indicador de yoduro de

almidón para determinar si el oxidante es en exceso. El cambio de color observado sería de

amarillo a azul-negro cuando se trata con un oxidante (Soto, Sierra, Lorente y Requejo,

2006, 84). Sin embargo, esto no se llevó a cabo debido a la falta de indicador. En vez de

eso se aseguró del exceso con una gran cantidad de oxidante con respecto al alcohol.

Además, se utilizó una solución de bisulfito de sodio se utiliza para eliminar este oxidante

del sistema después de la reacción.

La separación de los reactivos y de los productos fue posible debido a las diferencias en las

densidades de entre cloroformo y agua que permite a aislarse sin destilación. Cuando el

hipoclorito y ciclohexanol se mezclaron, se formó el producto cetona. La cetona se disuelve

en el cloroformo. Cuando se añadió cloroformo, había una separación de fases; la fase

acuosa y orgánica, la cetona quedó en la fase orgánica.

La ciclohexanona es un aceptor de enlace de hidrógeno, pero no donante, y por esta razón

es más soluble en la fase orgánica fase la cetona formada. La adición de cloroformo se

realizó con el propósito de extraer el producto, o la cetona formada.

Con el fin de probar la presencia del derivado de la cetona formada, ciclohexanona, se

utilizó una solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH). Una solución de

2,4-dinitrofenilhidrazina es una mezcla de ácido sulfúrico y metanol que se conoce como

reactivo de Brady que da un precipitado de color naranja o amarillo brillante que muestra la

presencia del doble enlace carbono-oxígeno en un aldehído o cetona (Allinger, 1974, 431).

Durante la práctica de laboratorio, se consiguió un resultado positivo para esta prueba. Esta

es la prueba más simple para un aldehído o cetona.

La reacción fue exotérmica. La temperatura tuvo que ser controlada, ya que una alta

temperatura haría que la cetona resultante de reaccionar más, la producción de ácidos

carboxílicos. Si la temperatura es demasiado baja, el rendimiento cetona sería baja.

El porcentaje de rendimiento de la reacciòn fue del 83%, se puede consultar tabla No.2

La temperatura obtenida de la 2,4-dinitrofenilhidrazona fue bastante más bajo que el

reportado por la literatura, posiblemente porque la razón de esto es que la

2,4-dinitrofenilhidrazona estaba contaminada, el termómetro estaba mal calibrado, se realizó

mal la prueba del punto de fusión, o el equipo estaba contaminado. Se puede consultar

tabla No.2 y No.3.

CONCLUSIONES:

- Es más seguro y menos contaminante utilizar reactivos verdes, como el hipoclorito

de sodio de esta práctica.

- Para tener la certeza de que el alcohol se oxida completamente, se utiliza oxidante

en exceso.

- El 2,4-DNFH es necesario para comprobar si la reacción se realizó, ya que sirve

como prueba para aldehídos y cetonas.

- La temperatura afecta la reacción, como es exotérmica una alta temperatura agrega

energía al sistema, por lo que debe controlarse para que no siga reaccionando

hasta llegar a ácido carboxílico.

RECOMENDACIONES:

- Otra prueba de los grupos carbonilo es la reacción triyodometano (yodoformo). Esto

se hace mediante la adición de solución de yodo a la muestra, seguido de una

solución de hidróxido de sodio suficiente para eliminar el color del yodo. Un

resultado positivo es la aparición de un precipitado amarillo muy pálido de

triyodometano.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

- Johnson, C. y Pasto, D. (1981). Determinación de Estructuras Orgánicas. Reverte.

- Allinger, N. (1974). Quimica Organica. Reverte.

- Soto, M., Sierra, A., Lorente, V. y Requejo, F. (2006). Experimentacion en Quimica

General. Editorial Paranifo.

ANEXOS:

Imagen No.1: Prueba de 2,4-DNFH

Fuente: Datos experimentales obtenidos en laboratorio de Química Orgánica,

Departamento de Química Orgánica, Edificio T-12.

Imagen No.2: Burbujas observada durante la reacción.

Fuente: Datos experimentales obtenidos en laboratorio de Química