TEMA: PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES.

...

4. Prueba de Lucas

Deposite 1mL de reactivo de Lucas en tres tubos de ensayo secos. Adicione 4 gotas de alcohol primario (etanol) al primero, 5 gotas de alcohol secundario (secbutilico) al segundo y 5 gotas de alcohol terciario (terbutanol) al tercero, Tápelos muy bien. Agite vigorosamente cada tubo y deje en reposo por cinco minutos, observe y mida el tiempo de reacción los resultados. Es prueba positiva la aparición de turbidez.

5. Oxidación

- Con Mezcla sulfocrómica (K2Cr2O7/H2S04):En cada uno de tres tubos de ensayo secos coloque 3 mL de al K2Cr207 al 5%, acidule con 4 gotas de H2S04 concentrado. Adicione 3 mL de alcohol primario al primero, 3 mL de alcohol secundario al segundo y 3 mL de alcohol terciario al tercero; si no se observa reacción caliente suavemente. Es prueba positiva un color azul antes de 3 minutos.

- Con KMnO4 a diferentes pH: a 3 tubos de ensayo adicione 2 mL de etanol, más 2 mL de agua destilada; el primer tubo se alcaliniza con una gota de NaOH al 10%, el segundo se acidifica con una gota de H2S04 al 1% y el tercero se deja neutro. A cada tubo agregue 2 gotas de KMnO4 al 3% y deje en reposo por 2 minutos. Si es necesario caliente y observe el orden en que se reduce el KMnO4 en cada tubo.

6. Esterificación

- En un tubo de ensayo agregue 3 mL de etanol, 3 mL de ácido acético y 0.5 mL de H2S04 (catalizador). Caliente en baño María hasta ebullición y continúe calentando por cinco minutos más; vierta la mezcla en agua helada. Identifique el olor agradable o desagradable y compare con el olor del acetato de etilo.

- Mezclar en un tubo de ensayo 3 mL de ácido acético glacial, 3 mL de alcohol isoamiílico y unas gotas de ácido sulfúrico concentrado, calentar la mezcla hasta ebullición. A continuación transferir el contenido del tubo a un beaker con agua helada; la formación del respectivo acetato se confirma por la aparición de unas gotas aceitosas en la superficie del agua. ¿El olor a qué fruta le recuerda?

7. Combustión

En cápsulas de porcelana coloque diferentes alcoholes y sométalos a combustión, observe el color de la llama.

CUESTIONARIO

- Escriba todas las ecuaciones correspondientes a las reacciones químicas presentadas en la experiencia de alcoholes.

- ¿Cómo se puede en el laboratorio diferenciar un alcohol primario de un secundario, y de un terciario?

- A que se debe el enturbamiento del alcohol en la prueba de Lucas?

- A que obedece la diferencia de solubilidad de los alcoholes?

- Si se supone que es un alcohol anhidro el que reacciona con el sodio. Como se comprueba que se produjo la reacción?

-

- Explica los cambios de color y olor en la oxidación de los alcoholes

- Señala las reacciones de oxido reducción que se presentaron en la experiencia

- En general cuál disolvente es mejor para sustancias iónicas, el etanol absoluto o el etanol al 95%. Explique por qué.

- Cite 10 ejemplos de compuestos orgánicos útiles preparados a partir de etanol.

- ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol?

- En las reacciones de esterificación, ¿Por qué se adiciona ácido sulfúrico?

BIBLIOGRAFÍA

Hart Harold y Hart David Química Orgánica. Editorial McGRAW- HILL. Novena edición. México 1997.

Carey, F. 1999. Química Orgánica. 3ª ed. McGraw Hill. Madrid.

Durst, H.D., Gokel, G.W. 1985. Química Orgánica Experimental. Reverté. Barcelona.

Hormaza, A., Valencia, C. 1999. Manual de Prácticas de Química Orgánica. Universidad Nacional de Colombia. Medellín.

Morrison, R. y Boyd, R. 1998. Química Orgánica. 5ª edición. Addison Wesley. México.

Miyares Calas, Miguel A 1997

Casas Luis Felipe. Bioquímica Experimental.

Pacheco Dency. Microdiseño y Guías de laboratorio de Química Orgánica y Bioquímica 2005