Química Orgánica II PREVIO 1: DIFENILCARBINOL

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO [pic 1][pic 2]

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Química Orgánica II

PREVIO 1: DIFENILCARBINOL

Alumno:

Montiel Alvarez Sergio Noe

Número de cuenta:

419066147

Profesores:

Espinoza Muñoz Iván Missael

Ríos Guerra Hulme

Objetivos:

• Obtener un alcohol a través de la reducción de una cetona.
• Identificar la formación de difenil carbinol a través de la reacción de reducción de la benzofenona.
• Entender los mecanismos de reacción involucrados en la obtención del grupo funcional alcohol.

1. Concepto de oxidación y reducción.

En Química Orgánica existen igualmente reacciones redox, si bien es más complejo determinar el estado de oxidación del carbono, ya que, en una misma cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidación distinto, y como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbón. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la proporción de oxígeno.[pic 3]

El estado de oxidación para cada átomo de carbono en una molécula orgánica se obtiene agregando cada uno de los siguientes valores para cada uno de sus cuatro enlaces.

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Ocurren los siguientes fenómenos:

Oxidación (pérdida de electrones): En una molécula ocurre cuando son removidos hidrógenos o se añaden oxígenos.

Reducción (ganancia de electrones): En una molécula ocurre al añadir hidrógenos o remover oxígenos.

1. Agentes oxidantes y reductores.

El las reacciones de oxidación el agente oxidante acepta electrones de la molécula orgánica que será oxidada y por lo tanto se reduce.

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En las reacciones de reducción, el agente reductor cede un par de electrones a la molécula orgánica que será reducida y por lo tanto éste se oxida.

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1. Mecanismo de reacción de la síntesis efectuada.

La benzofenona en medio básico reacciona con el Zn0, el zinc le brinda un electrón por lo que el doble enlace del oxígeno se desplaza. El oxígeno al quedar cargado negativamente (base) acepta un protón del metanol. Posteriormente llega otra molécula de Zn reduciendo a la cetona al proporcionarle otro electrón, quedando así un carbanión. Lo que sucede después es una transposición del hidrógeno hacia el carbanión; no está señalada en el mecanismo, pero sucede a consecuencia de que el carbanión es más básico que el oxígeno y por estabilidad le quita el protón al oxígeno.

El oxigeno queda cargado negativamente nuevamente atrae el K+ que está en solución formando el difenil-metóxido de potasio. Al acidificar el el medio se sustituye el K+ por un protón del ácido clorhídrico.

La rección de obtención del difenil-carbonil sucede en dos etapas:

1.-Medio alcalino: El Zn requiere de un medio básico para poder oxidarse (pasar de Zn0 a Zn2+) donar electrones. Es un agente reductor, le proporciona densidad electrónica a benzofenona de forma hemofílica y para que la reacción de reducción se requiere de dos moléculas de benzofenona por una de Zn.

2.-Medio ácido. Al formarse le difenil-metóxido de sodio se requiere una fuente de protones para que se sustituya el K+ por un hidrogeno y así formar alcohol.  

1. Propiedades de reactivos y productos.