OBTENCION DE BENZIHIDROL POR REDUCCION DE LA BENZOFENONA

...

- Reacción de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolución en un solvente inerte y en presencia de una base, obteniéndose la 2-(N-2-hidroxietil-metilaminometil) Benzofenona.

- Reducción del grupo cetónico de este último compuesto con exceso de borohidruro sódico en el seno de un alcohol de bajo número de átomos de carbono.

También se llevan a cabo reacciones en las cuales el productos que se obtiene en un Benzhidrol sustituido, un ejemplo es la preparación de alfa-etinil-Benzhidrol y sus derivados sustituidos en el anillo por etinilacion de la Benzofenona correspondiente con acetileno, caracterizado por qué se hace reaccionar a la presión atmosférica la benzofenona o respectivamente sus derivados situados en el anillo con un grupo nitro y amino, en la presencia de un derivado de metal alcalino de un alcanol terciario como butilato terciario de potasio, con acetileno a una temperatura entre 20 y 40oC y preferiblemente a la temperatura ambiente, en un solvente organico que no desprende potrones, preferentemente en N,N-dimetil formamida, N-metilacetamina, N-metilpirrolidona o dimetil sulfoxido, y particularmente en tetrahidrofurano.

GENERALIDADES DE REACTIVOS

Etanol

El etanol es un líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante. También se conoce como alcohol etílico. Sus vapores son mas pesados que el aire. Se obtiene, principalmente, al tratar etileno con ácido sulfúrico concentrado y posterior hidrólisis. Algunas alternativas de síntesis son: hidratación directa de etileno en presencia de ácido fosfórico a temperaturas y presiones altas y por el método Fischer-Tropsch, el cual consiste en la hidrogenación catalítica de monóxido de carbono, también a temperaturas y presiones altas. De manera natural, se obtiene a través de fermentación, por medio de levaduras a partir de frutas, caña de azúcar, maiz, cebada, sorgo, papas y arroz entre otros, generando las variadas bebidas alcohólicas que existen en el mundo. Después de la fermentación puede llevarse a cabo una destilación para obtener un producto con una mayor cantidad de alcohol. El etanol se utiliza industrialmente para la obtención de acetaldehido, vinagre, butadieno, cloruro de etilo y nitrocelulosa, entre otros. Es muy utilizado como disolvente en síntesis de fármacos, plásticos, lacas, perfumes, cosméticos, etc. También se utiliza en mezclas anticongelantes, como combustible, como antiséptico en cirugía, como materia prima en síntesis y en la preservación de especímenes fisiológicos y patológicos. El llamado alcohol desnaturalizado consiste en etanol al que se le agregan sustancias como metanol, isopropanol o, incluso, piridinas y benceno. Estos compuestos desnaturalizantes son altamente tóxicos por lo que, este tipo de etanol, no debe de ingerirse

Acido Clorhidrico

Es una disolución acuosa de cloruro de hidrógeno. El nombre de ácido muriático, con el que también se le conoce, le fue dado por Lavoisier, basado en el hecho de que "muriato" indicaba la presencia de cloro en los compuestos inorgánicos. Es un líquido de color amarillo (por presencia de trazas de fierro, cloro o materia orgánica) o incoloro con un olor penetrante. Está presente en el sistema digestivo de muchos mamíferos y una deficiencia de éste, provoca problemas en la digestión, especialmente, de carbohidratos y proteinas; un exceso provoca úlceras gástricas. La disolución acuosa grado reactivo contiene aproximadamente 38 % de HCl. Es utilizado en la refinación de minerales, en la extracción de estaño y tántalo, para limpiar metales, como reactivo químico, en la hidrólisis de almidón y proteinas para obtener otros productos alimenticios y como catalizador y disolvente en síntesis orgánica. Sus vapores son irritantes a los ojos y membranas mucosas. Es soluble en agua, desprendiéndose calor. Es corrosivo de metales y tejidos. Para su obtención se tienen diferentes procesos industriales, entre los cuales se encuentran: la reacción entre cloruro de sodio o potasio con ácido sulfúrico; la reacción de bisulfuro de sodio con cloruro de sodio, conocido como proceso Meyer; el proceso Hargreaves, en el cual se usa óxido de azufre, sal y vapor.

Hodroxido de sodio

El hidróxido de sodio es un sólido blanco e industrialmente se utiliza como disolución al 50 % por su facilidad de manejo. Es soluble en agua, desprendiéndose calor. Absorbe humedad y dióxido de carbono del aire y es corrosivo de metales y tejidos. Es usado en síntesis, en el tratamiento de celulosa para hacer rayón y celofán, en la elaboración de plásticos, jabones y otros productos de limpieza, entre otros usos. Se obtiene, principalmente por electrólisis de cloruro de sodio, por reacción de hidróxido de calcio y carbonato de sodio y al tratar sodio metálico con vapor de agua a bajas temperaturas.

Zinc

Generalmente no toxico. No obstante, algunos compuestos con Zn pueden afectar a los humanos severamente. Sales de Zn producen efectos desde irritacion de boca y garganta (sulfato de Zn) a dolor intenso de estomago, vomitos, diarrea y posible muerte en caso de ingesta masiva. Puede causar irritacion en los ojos. Inhalacion de polvo produce irritacion gastro intestinal o paro respiratorio.

USOS Y APLICACIONES

Por su carácter aromático, el benzhidrol es utilizado en la elaboración de perfumes. Sin embargo su principal utilización es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato) para la obtención de productos orgánicos específicos que tienen la aplicación en diversas aéreas como la industria farmacéutica o la elaboración de compuestos para fumigación.

OBJETIVOS

- Establecer la importancia del estudio de los alcoholes en la química orgánica, su obtención y aplicación.

- Aprender cual es la importancia del Benzhidrol en síntesis orgánica.

- Conocer las propiedades físicas químicas del Benzhidrol.

- Establecer la importancia del método de síntesis del Benzhidrol.

- Conocer el tipo de reacciones que se llevan a cabo en la síntesis del Benzhidrol. Así como el control adecuado de los reactivos a emplear.

- Obtener el Benzhidrol por la reducción de la Benzofenona.

- Efectuar otras reacciones que impliquen reducciones de tipo específico para