“CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SU SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y SOLUCIONES REACTIVAS “

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Tabla 1. Clasificación de disolventes

Tipo de disolvente

Características

Próticos

Poseen grupo funcional capaz de ceder protones (Oh, NH, SH).

Capacidad para formar puentes de hidrógeno.

Polares.

Ejemplos: agua, ácidos carboxílicos, alcoholes, aminas.

Apróticos polares

Carecen de grupos funcionales capaces de ceder protones.

Constante dieléctrica alta.

Polares.

Ejemplos: nitrilos, cetonas, nitrocompuestos.

Apróticos apolares

Carecen de grupos funcionales capaces de ceder protones.

Constante dieléctrica baja.

Apolares

Ejemplos: hidrocarburos, éteres, ésteres, halogenuros de alquilo.

También se anexa una tabla con datos referentes a los principales disolventes polares y no polares.

Tabla 2. Disolventes polares y no polares.

[pic 4]

Cristalización

Es una de las técnicas más utilizadas para la purificación de sustancias sólidas. Se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente a temperatura elevada que a temperatura baja, debido a la dependencia del producto de solubilidad de la temperatura.

El método consiste en disolver el sólido que se va a purificar en el disolvente expuesto al calor (generalmente hasta el punto de ebullición); la mezcla se filtra en caliente para eliminar las impurezas insolubles y entonces se deja enfriar la disolución para que se produzca la cristalización. Así, las impurezas solubles quedan en las aguas madres. Por último los cristales se separan por filtración y se dejan secar. El proceso se repite hasta que sustancia cristalizada sea completamente pura, lo cual se comprobará determinando el punto de fusión

Importancia de las pruebas de solubilidad

Las pruebas de solubilidad ayudan a determinar el grupo funcional que puede tener un compuesto desconocido.

Información que se debe considerar:

a) Agua

Los compuestos solubles en agua tienen varias características: no tienen más de cuatro carbonos y tienen grupos polares de nitrógeno, oxígeno y azufre. Los compuestos que tienen cuatro carbonos o de bajo peso molecular los hace altamente solubles en agua. Los que tienen cinco o seis carbonos pueden ser insolubles o de solubilidad límite.

b) HCl

Una solución de ácido clorhídrico al 5% disuelve fácilmente las aminas de un compuesto, formando sal hidrocloruro, que también es soluble en medio acuoso. Esto sucede debido a una reducción en la composición base el ácido clorhídrico, que no puede disolver algunas aminas de los grupos di-arilo y tri-arilo, y otros elementos de alto peso molecular.

c) NaOH o NaHCO3

Los ácidos fuertes se disuelven rápidamente en una base débil como el NaHCO3 al 5%. Una base fuerte como el NaOH reaccionará para disolver tanto ácidos fuertes como débiles. Por lo general, los ácidos carboxílicos, que son ácidos fuertes, son solubles tanto en NaOH como en NaHCO3. Los fenoles o los ácidos débiles solo se disuelven fácilmente en NaOH.

d) H2SO4 /H3PO4 concentrado

El ácido sulfúrico frío y concentrado disuelve muchos compuestos bastante rápido, alcoholes, aldehídos, alquenos, alquinos, amidas, ésteres, nitroaromáticos y cetonas. Esto ocurre debido a dos factores: el ácido sulfúrico tiene elevadas propiedades ionizantes y es un ácido fuerte. Las bases extremadamente débiles y los compuestos inertes (haluros de alquilo, muchos aromáticos simples y alcanos) no se disuelven en ácido sulfúrico. El ácido fosfórico es un disolvente ionizante relativamente más débil que el ácido sulfúrico, aunque aun así es capaz de disolver aldehídos, alcoholes y éteres, pero no aromáticos, alquinos y alquenos.

Disolvente

Fórmula

Masa molar

(g/mol)

Densidad

(g/mL)

Punto de ebullición (°C)

Punto de fusión

(°C)

Metanol

CH3OH

32.04

0.81

-97.80

64.7

Etanol

C2H6O

46.06

0.78

78.37

-114

Acetona

CH3(CO)CH3

58.08

0.78

56.50

-94

Ácido acético

C2H4O2

60.05

1.05

118

16

Cloroformo

CHCl3

119.38

1.48

61

-64