Caracterización de hidrocarburos.

...

[pic 9] + Br2 [pic 10] [pic 11]

CCl4

Observación: Se observa una rápida decoloración; se puede apreciar que no se juntan, uno queda por encima del otro, observándose así dos fases líquidas. La fase superior (color cobre) se observa en menor proporción que la inferior (transparente), por lo tanto, hay reacción.

2.- En un tubo de ensayo, en donde adicionamos 4 ml de KMnO4 al 0,05%, hicimos el mismo procedimiento anterior.

- Benceno

[pic 12] + KmnO4 [pic 13] No hay reacción

Observación: Se separó en dos fases, y no se observa ningún cambio más.

b) Ciclohexeno

[pic 14]

5C6H10 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ⟶ 10C2H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O

Observación: Se puede observar una reacción ya que el compuesto comenzó a decolorarse rápidamente, desde rosado a transparente.

Discusión

Primera parte: HIDROCARBURO SATURADO

1.- Se obtiene una reaccion de sustitucion, una halogenación (precisamente una bromación). El hexano es un hidrocarburo saturado y el bromo es el halógeno. En esta reacción el hidrógeno de un alcano se reemplaza por el halógeno. “La reacción ocurre cuando un alcano se combina con cloro o bromo (en este caso bromo) en presencia de calor o luz” (Química Orgánica, Baileys). En el lado de los reactivos de la ecuación de halogenación se rompen un enlace carbono-hidrógeno y un enlace halógeno-halógeno, y en el lado de los productos se forman un enlace carbono-hidrógeno y un hidrógeno-halógeno. No ocurren mayores cambios en esta reacción ya que los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son muy fuertes y difíciles de romper.

2.- No se produce reacción, ya que “los alcanos muestran poca afinidad química

hacia otras sustancias y son químicamente inertes a la mayor parte de los reactivos de laboratorio. También son relativamente inertes biológicamente y no

están comúnmente involucrados en la química de los organismos vivos; sin embargo, los alcanos reaccionan con oxígeno, halógenos y algunas otras sustancias bajo condiciones apropiadas”(McMurry John, Química Orgánica”.

Segunda parte: HIDROCARBURO INSATURADO

1.- Se produjo una reacción de adición, una halogenación. La mayor parte de los alquenos decoloran las disoluciones de bromo molecular en tetracloruro de carbono porque el bromo se agrega al doble enlace formando compuestos trans -dibromados incoloros.

El mecanismo de reacción para la halogenación de alquenos es similar a la adición de halogenuros de hidrógeno. Aunque el Cl2 y Br2 son no polares, conformes se aproximan a la nube pi del doble enlace, la repulsión entre sus electrones de capa externa y la nube pi polariza momentáneamente la molécula de halógeno (X+, X-). “Cuando esto sucede, el halógeno positivo es atraído instantáneamente hacia la nube pi y se enlaza a uno de los carbonos, formando una carbocatión en el otro, el cual es neutralizado por el ion halogenuro negativo” (Baileys Philips, Química Orgánica).

2.- El alqueno reacciona de forma espontánea con el permanganato de potasio por lo que no necesita de calor para reaccionar. Al hacer burbujear el acetileno con el KMnO4 de inmediato se decolora, ya que “una de las propiedades de los alquenos y alquinos es que estos decoloran las disoluciones de permanganato de potasio”(Fisica y Quimica, Ibañez Jose).

Tercera parte: COMPUESTOS AROMÁTICOS

1.- El benceno, con lo que parece ser equivalente a tres dobles enlaces, sorprendentemente no reacciona en absoluto con bromo sin catalizador. “Es necesario activar los halógenos utilizando catalizadores”.(Química Orgánica, Cabildo M. del Pilar). En este caso se usó CCl4 como catalizador, por lo tanto, sí ocurre reacción.

Al reaccionar ciclohexeno con bromo se obtiene una reacción de halogenación, sustitución precisamente. El ciclohexeno reacciona de manera instantánea con una solución relativamente diluida de bromo en tetracloruro de carbono, decolorandolo de inmediato al formarse 1,2- dibromociclohexano(Bailys Philips, Quimica Organica).

2.- Como un aromático posee “una elevada estabilidad termodinámica y una reactividad química diferente de la de los alquenos” (www.grupoqo7.blogspot.cl/2007/12/aromaticidad.html) puesta de manifiesto en la comparación de los calores de hidrogenación, sino también una particular reactividad química. Por ejemplo, un alqueno decolora al permanganato de potasio formando un glicol y MnO2. Sin embargo, cuando se agrega permanganato al benceno no ocurre ninguna reacción.

Conclusión

Luego de experimentar cada una de las reacciones es que pudimos reconocer cómo actúan y cómo se llevan a cabo éstas reacciones que se producen entre los hidrocarburos, y cómo se hacen efectivas los tipos de reacciones.

En el estudio de los hidrocarburos saturados, identificamos cómo se producía una reacciones de halogenación, y cómo afecta a la la reacción inicial esta adición del halógeno, cambiando por ejemplo, su olor y aroma. Cabe también mencionar que los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son muy fuertes y difíciles de romper.

En el estudio de los hidrocarburos insaturados, es decir, los alquenos y alquinos, poseen enlaces pi(π) débiles más fáciles de romper, por esto son más reactivos químicamente que los hidrocarburos saturados, por lo que sus reacciones son de adición. Y con respecto a la reacción del acetileno con KMnO4 fue de inmediato, ya que se noto al decolorarse.

Y en la experimentación final, pudimos reconocer los compuestos aromáticos, los cuales reaccionan a través de la sustitución.

Referencias

John McMurry. (2008). Química Orgánica. México: Compañía de Cengage Learning, Inc. Corporativo Santa Fe.

Theodore L. Brown,H. Eugene LeMay, Jr.,Bruce E. Bursten,Julia R. Burdge. Química, la Ciencia Central. Editorial Pearson.

Bailey Philip S., Bailey Christina A., Química