Determinar la solubilidad de una muestra problema de naturaleza orgánica.

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al anillo bencénico, que es la parte insoluble en agua y con mayor peso molecular que impide que el agua disuelva a la molécula, sin embargo, al adicionarle calor observamos que el compuesto fue parcialmente miscible con el agua debido a que la parte polar del ácido pudo interaccionar con este compuesto.

En el caso del hidróxido de sodio y del bicarbonato de sodio resulto que el ácido bencílico es soluble debido a que las bases acuosas disuelven a los ácidos orgánicos conviertiendolos en sus correspondientes aniones por sustracción de un protón, ocurriendo así una reacción ácido-base. Por esa razón la disolución del ácido bencílico en el ácido clorhídrico no fue miscible ya que no ocurre una reacción ácido-base, por ser los dos compuestos de carácter ácido (Mcmurry, 2008, p. 755).

Para el caso del ácido sulfúrico consideramos que si fue miscible con el ácido bencílico, ya que observamos un cambio de color y temperatura que nos indica que el ácido sulfúrico reaccionó con el ácido bencílico, algo que usualmente sucede cuando el compuesto es insoluble en agua y presenta un grupo funcional con oxígeno como es el caso de nuestra muestra problema.

Para el caso de hexano, la mezcla con ácido bencílico resultó ser inmiscible debido a que el hexano es un hidrocarburo saturado, siendo un disolvente no polar, por lo tanto no puede ser soluble con un compuesto que presenta una parte polar (Carey y Giuliano, 2014, p. 80).

Por otra parte, el metanol y etanol resultaron ser inmiscibles a temperatura ambiente pero con la adición de calor, se volvieron miscibles con el ácido bencílico, esto se debe a que los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman con ellos enlaces por puente de hidrógeno, además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de tal forma que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en el agua (Wade, 2012, p. 942).

En relación con la acetona y el acetato de etilo no fueron miscibles con el ácido bencílico, ya que los ácidos carboxílicos son solubles en disolventes orgánicos menos polares, como éter, alcohol, benceno, etc.

Conclusiones: 

En resumen la solubilidad de un compuesto es una propiedad física que nos permite obtener información sobre su estructura molecular así como la polaridad que presenta dependiendo del grupo funcional al que pertenezca. También nos permite identificar el disolvente ideal que consideramos que para el caso del ácido bencílico sea el etanol, ya que es inmiscible a temperatura ambiente pero miscible al adicionarle calor.

Referencias: 

Carey, F.A. y Giuliano R.M. (2014). Química Orgánica. D.F, México: McGraw-Hill.

Mcmurry, J. (2008). Química Orgánica. D.F, México: Cengage Learning.

Wade, Leroy. (2012). Química Orgánica. México, México: Pearson