Dibuje un diagrama energético para esta reacción anterior
Enviado por poland6525 • 2 de Diciembre de 2018 • 716 Palabras (3 Páginas) • 257 Visitas
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El paso determinante es la formación del complejo sigma, y la rápida es la rearomatización
El diagrama háganlo en base a que solo tienen un intermediario entonces van a tener dos estados de transición, los productos de menor energía, (exotérmicos, o exergónicos, el que aplique).
- En las condiciones adecuadas, el (S)-1-bromo-1-fluoroetano reacciona con metóxido de sodio para dar (S)-1-fluoro-1-metoxietano puro.
[pic 7]
- ¿Por qué el bromuro es reemplazado en lugar del fluoruro?
- Dibuje las estructuras de Fischer para cada compuesto con carbono quiral
- ¿el producto muestra retención o inversión de la configuración?
- ¿Este resultado es consistente con la reacción mediante el mecanismo SN2?
Respuesta:
- El bromuro es mejor grupo saliente que el fluoruro, si recuerdan entre más grande el halógeno es mejor grupo saliente.
- [pic 8] (S)-1-bromo-1-fluoroetano
[pic 9] (S)-1-fluoro-1-metoxietano
- Si observan cuidadosamente se dio una inversión de walden pero no de la configuración, sigue siendo SN2, pero como el -OCH3 no es más importante que el fluor por el No. atómico por las reglas de Cahn Ingol Prelog entonces sigue siendo (S) pero si se dio el ataque por atrás.
- El resultado es consistente con una SN2 evaluando el sustrato y el producto.
- La ruptura de éteres generalmente se da por reflujo intensivo de halogenuros de ácido, por ejemplo:
[pic 10]
Dando como producto el correspondiente halogenuro, si esto es cierto resuelva las siguientes reacciones:
- Etoxiciclohexano + HBr
- Anisol + HBr
- Tetrahidropirano + HI
Respuesta:
- [pic 11]
- [pic 12]
- [pic 13]
- De los productos esperados de las siguientes reacciones. Incluya el paso de protonación (con H3O+) donde sea necesario:
- 2,2-dimetiloxirano + bromuro de terc-amilmagnesio
- 2-metiloxirano + 2-cloro-2-metilpropanomagnesio
Respuesta:
- [pic 14]
- [pic 15]
- Desarrolle la siguiente serie sintética:
[pic 16]
Respuesta:
A = FeBr3 B = [pic 17](anti-markonikov) C = [pic 18]
D = [pic 19] E = H2/Pt o Ni raney
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