Discriminación Biológica de Enantiómeros

...

Sabores y Olores (Carvonas)Antes se habló del polarímetro y como este nos ayuda a distinguir cada enantiómero de acuerdo a su giro, actuando como un filtro quiral. En el cuerpo existen diversos filtros quirales que utilizamos día a día sin darnos cuenta, la nariz y las papilas gustativas son algunos ejemplos. La nariz, refiriéndose al sentido del olfato es capaz de captar una infinidad de olores distintos así como con la boca se distinguen varios miles de sabores distintos esto gracias a que son filtros quirales.

Tomemos a la Carvona, que existe en dos enantiómeros, la carvona (+) tiene un olor fuerte de semilla alcaravea en cambio la carvona (-) es el aceite esencial de menta; como podrá observar la única diferencia se pueden observar con un filtro quiral, por eso entonces se dice y afirma que nuestra nariz es un filtro quiral ya que diferencian cada enantiómero y entran a diferentes células receptoras o son catalizadas por enzimas distintas. El mismo principio sucede con las papilas gustativas, ya que cada una recibe a un enantiómero en específico y es por esto que los enantiómeros de un compuesto pueden tener sabores y olores totalmente distintos, gracias a nuestros filtros quirales biológicos.

Efecto de la Talidomida en el EmbarazoEn 1957 se comenzó a vender este producto para el insomnio y el malestar matinal o durante el embarazo. Debido a que en ese tiempo se conocía poco sobre la discriminación biológica de los enantiómeros, y que a la cuestión económica muchos fármacos se vendían como mezclas racémicas.

Cuando el fármaco llego al país del “sueño Americano” la Dra. Frances Olgham Kelsey que trabaja en la FDA (Administración de Alimentos y Medicamentos) planteó que no se aprobara y en cambio se hicieran más pruebas y estudios.

No fue hasta que los primeras miles de gestantes que tomaron la Talidomida (al menos en los 3 primeros meses de embarazo) dieran a bebés con mal formaciones o deformaciones genéticas y el estudio de la Dra. Kelsey concluyera que la Talidomida (-) era muy teratógena, que causa horribles mal formaciones genéticas, y la Talidomida (+) además de sus efectos sedantes también es un teratógeno moderado. Más de 10 000 bebés fueron afectados, la tenacidad de la Dra. Kelsey la llevó a ganar una medalla del Presidente JFK por prevenir la venta de la Talidomida. Es apreciable con este ejemplo más que sólo la Talidomida (+) fue catalizada por la enzima correspondiente y su contra parte enantiomérica no, por lo cual tuvo otro efecto secundario terrible.

Actualmente muchos fármacos gracias a la Resolución de enantiómeros o a las cromatografías se venden puros y no como mezclas racémicas, de hecho aproximadamente la mitad de los fármacos son puros, ya que se garantiza que se tenga el efecto deseado y que el otro correspondiente no se metabolizado en el organismo para así evitar un efecto menor, que no tenga efecto o bien que tenga terribles efectos secundarios contraproducentes

Es así entonces, que gracias a todos estos estudios y a otros no mencionados en este documento se ha logrado salvar vidas, mejorar la tecnología en muchas ramas, comprender mejor los misterios del cuerpo humano. Es por esto que es fundamental seguir avanzando en la Estereoquímica y en otras muchas más ramas de la ciencia para poder así, con esfuerzo y dedicación algún día ayudar a salvar millones de vidas.

BibliografíaL.G. Wade, Jr, Whitman College, Química Orgánica, 5ta Edición, Pearson Educación, S.A. Madrid, 2004, pag 1296

Yurkanis Bruice, Paula, Química Orgánica 5ta Edición, Pearson Educación, México, 2008, pag 1448.

Vanessa Celis Caceres, Resumenes de artículos, Academia 2015, consultado el 22 de mayo del 2015 de http://www.academia.edu/9201876/Resumen_articulos