GUÍAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I PRÁCTICA 8. ISOMERÍA CIS – TRANS

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A los licores madre, añádales 5 mL de HCI concentrado y caliente suavemente la mezcla hasta que empiecen a separarse cristales (5 a 10 minutos). Deje enfriar la mezcla. Filtre los cristales, séquelos, péselos y determine el punto de fusión, el cuál es mayor de 220 °C, por lo que solo caliente hasta 220 °C y vea si funde. Si esto ocurre explique por qué.

Comparación de la solubilidad. Compare la solubilidad de la materia prima con el producto obtenido disolviendo una pequeña cantidad de cada uno de ellos en 1 mL de agua.

Pruebas de caracterización. Para detectar la presencia de doble enlace realice las siguientes pruebas:

Prueba con. Disuelva un poco de ácido maleico (10 a 20 mg) en un mililitro de solución de bromo en tetracloruro de carbono y vea si decolora dicha solución. Repita la prueba con ácido fumárico.

Prueba con KMnO4. Coloque en un tubo de ensaye de 10 a 20 mg de ácido maleico y añádale un mililitro de solución de KMnO4 al 1 %; anote lo que observe. Repita la prueba con ácido fumárico

Nota: El ácido fumárico sobrante que no haya sido utilizado deberá colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO

En la bitácora elabore una lista de las propiedades fisicoquímicas, uso y precauciones que se deberá tener con los reactivos que se utilizan en la práctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

CUESTIONARIO

1. ¿Cómo definiría usted a los isómeros geométricos? Dé un ejemplo de ellos, a parte del visto en la práctica.

2. Indique como clasificaría a los isómeros geométricos ¿cómo enantiómeros o diastereómeros? Explique.

3. Escriba las ecuaciones de las reacciones efectuadas a los isómeros geométricos en la práctica.

4. ¿Puede haber una reacción de adición del ácido clorhídrico al doble enlace C-C? Explique

5. ¿Por qué la determinación del punto de fusión del ácido fumárico puede dar un resultado poco confiable?

6. ¿Cuál de los dos ácidos (maleíco o fumárico) es más soluble en agua?

7. ¿Cuál es la diferencia entre el sistema cis trans con el E-Z?

8. En qué se basó durante el desarrollo de la práctica para distinguir al ácido maleico del fumárico.

5. ¿Qué podría decir sobre el punto de fusión y de ebullición de un isómero cis con respecto a un isómero trans?

BIBLIOGRAFÍA

Textos:

Domínguez, Xorge A., Xorge Alejandro Domínguez S. 1982. Química Orgánica Experimental. Limusa, México.

Vogel, A. I., (1989) Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition, Longman Scientific and Technical, London.

Lecturas recomendables:

Nomenclatura de los isómeros geométricos, consúltese la sección 7-5 del capítulo 7 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Química Orgánica. Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A.

Isomería cis-trans de los alquenos, consúltese la sección 6.5 del capítulo 6 en: J. McMurry, 2000. Química Orgánica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. México.Streitwieser, Jr., A., y C. H. Heathcock, 1989. Química Orgánica. McGraw-Hill/Editorial Interamericana S.A. de C.V. México

Consultas sobre el tema:

The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M., S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.

O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.

Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer,1982. Encyclopedia of Chemical Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)