LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2.

...

- DETERMINACIÓN DEL RENDIMIENTO DE ANARANJADO DE METILO RECRISTALIZADO

(1)[pic 47]

Dónde:

- %R: porcentaje de rendimiento de la muestra recristalizada [%]

- Mt: masa teórica de anaranjado de metilo y es calculado por la estequiometria de la reacción de síntesis del anaranjado de metilo [g]

REACCIONES INVOLUCRADAS.

TABLA DE DATOS EXPERIMENTALES.

- Tabla de valores pesados durante la realización de la práctica.

OBJETO O SUSTANCIA

MASA(g)

OBSERVACIONES

Vidrio de Reloj (2)

37.3

El utilizado para trabajar

Papel de Filtro (3)

0.5

(2)+(3)+Anaranjado de Metilo(4)

39.7

Luego de estar 30 min en la estufa para que se secara

RESULTADOS

- Tabla de valores numéricos obtenidos como resultados en la práctica.

SUSTANCIA B

MASA(g)

OBSERVACIONES

Anaranjado de Metilo Teórico.

2.5819

Resuelta mediante la reacción de síntesis de Anaranjado de metilo (ver página 9)

MUESTRA RECRISTALIZADA=(4)-(2)-(3)

39.7-37.2-0.5=2.0

PORCENTAJE DE RENDIMIENTO

[pic 48]

- Tabla de color observado en la prueba de Acido-Base del Anaranjado de Metilo y la Fenoltaleína.

COLOR OBSERVADO

SUSTANCIA B

Medio Acido

Medio Básico

Anaranjado de Metilo.

Rojo Canela

Incoloro

Fenoltaleína

Incoloro

Rosado

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Anaranjado de Metilo

El mecanismo de obtención del anaranjado de metilo, comienza con ácido Sulfanilico el cual al agregar el Na2CO3 retirara un catión de la amina, liberando agua y dióxido de carbono, en este paso se agrega el nitrato de sodio y ácido clorhídrico, los cuales provocaran la perdida de los hidrógenos del nitrógeno. Al agregar la dimetilanilina pierde un hidrógeno que está unido a el nitrógeno a la vez que el anillo por resonancia queda con una carga negativa la cual logra que el nitrógeno acepte electrones rompiendo un enlace con el primer nitrógeno de la molécula y cediendo los electrones a la carga negativa que este nitrógeno poseía quedando así un doble enlace entre los nitrógenos que unen las dos moléculas cíclicas formando así el anaranjado de metilo, el compuesto obtenido fue un polvo anaranjado consistente el rendimiento al realizar este procedimiento es de 2 gr aproximadamente lo cual representa el 77.46 %. Se comprobó su eficacia al poner el Naranja de metilo en un medio ácido y este se tornó de un color rojo canela lo cual indica que efectivamente lo obtenido es anaranjado de metilo ya que este es un indicador de pH con cambio de color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. Como prueba final de pureza y para afirmar que es naranja de metilo fue agregado a la disolución una base y el resultado nuevamente fue el esperado, el tubo de ensayo que contenía la disolución quedo totalmente incolora y afirmando que el compuesto que se servirá como un indicador ácido- base. Analizando los resultados obtenidos el anaranjado de metilo que se preparo es bastante útil como indicador, además debido al rendimiento de 77.46% se puede concluir que la práctica se realizó de la manera correcta y obteniendo los resultados esperados tanto en la parte concerniente al producto como en los procedimientos intermedios para llegar a dicho producto final.

Fenoltaleína

El mecanismo para la síntesis y obtención de la Fenolftaleína se pone a reaccionar Anhídrido Ftálico con un compuesto fenolito en exceso, además se utiliza un catalizador que acelere la reacción, dicho catalizador es un ácido fuerte en este caso se utilizó ácido sulfúrico con el detalle de que estaba muy diluido para favorecer la reacción lo cual se tuvo que tomar una medida bastante rebuscada para poder obtener el producto deseado. Se calentó más de lo debido el anhídrido ftálico y el compuesto fenolito en presencia del ácido sulfúrico con el fin de asegurar la evaporación del agua que estaba diluyendo el ácido, luego que se calentó lo suficiente, la muestra obtenida se diluyo en agua y se hizo la prueba del ácido-base. Si el producto obtenido es fenolftaleína este es un indicador de pH que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en disoluciones básicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,2 (incoloro)