Laboratorio de Química Orgánica II. CONDENSACIÓN ALDOLICA

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fue el benzaldehído, los cuales en presencia de una base son capaces de reaccionar de tal forma que se obtenga como producto el ion enolato, debido a que el benzaldehído no posee átomos de hidrógeno en posición α se hace vital que tenga que reaccionar con la acetona, que efectivamente si posee dicho hidrogeno α en su estructura, mediante lo cual la acetona al reaccionar con el hidróxido y producir el ion enolato, ataca directamente al benzaldehído para poder llegar a la condensación aldólica y obtener como producto la dibenzalacetona.

Al precipitado formado en la solución se le procedió a purificar por medio de filtración como se muestra en la fig#3

Fig. #3. Filtración del precipitado

Lo que nos generó una especie de cristales amarillos que se pueden observar en la fig#4.

Fig#4. Formación de cristales amarillos

Pero, con el objetivo de eliminar lo máximo posible la humedad en los cristales formados, se procedió a filtrar nuevamente, obteniéndose de esta manera cristales amarillos de carácter más sólido (dimenzalacetona) y finalmente se procedió a pesar los cristales obtenidos (ver fig#5)

Fig#5. Peso del producto final (dibenzalacetona)

Sin embargo, debemos considerar que el papel en el que se encuentran los cristales había sido previamente pesado, cuyo peso arrojó un valor de 0,5 g. por ende el peso del producto será ( 1,5g – 0,5g) de 1,0g. Lo que se acerca mucho a el valor esperado, debido a que al efectuar los cálculos con respecto al número de gramos que se deberían obtener de dibenzalacetona nos dio un resultado de 1,08 g. (ver tabla 1.)

Benzaldehido Acetona Dibenzalacetona

PM 106 58 234

Eq 2 1 1

Mmol 9.81 4.76 4.61

g 1.04 0.27 1.08

ml 1 0.35

D 1.04 0.79

Tabla 1. Información físicoquímica de los reaccionantes

A partir de lo cual, el porcentaje de error para la obtención de la dibenzalacetona está dado por:

%Error=(Valor teorico-Valor exper)

÷Valor teorico

% Error=(1.08-1.00)÷1.08

% Error=0.0740 ×100

% Error=7.407 %

El porcentaje de error fue mínimo, seguramente una pequeña parte del precipitado se perdió en el proceso de filtración.

CONCLUSIÓN

De esta experiencia podemos concluir que estas reacciones de condensación aldólica son de gran importancia para la síntesis de múltiples productos comerciales como la que obtuvimos en este caso: La dibenzalacetona, ya que son reacciones con un alto rendimiento y eficiencia. También observamos que la condensación aldólica en medio básico es la reacción de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos en posición alfa, con un ion enolato para dar como producto un aldol.

PREGUNTAS.

Describa el mecanismo completo de la reacción de formación de dibenzalacetona a partir de acetona y benzaldehído en exceso.

¿Cuándo se efectúa la reacción de cannizaro? Escriba el mecanismo de esta reacción.

Esta es una reacción que consiste en la oxidación y reducción simultanea de un aldehído que no posee hidrógenos alfa (α) catalizado por una base.

El producto de oxidación es acido carboxílico y el de reducción es un alcohol.

Cuando el aldehído es enolizable tiene lugar la condensación aldólica, en el caso contrario sucede la reacción de cannizaro.

Mecanismo de reacción:

1° Etapa, Adición nucleófilica de la base.

2° Etapa, Transferencia del hidruro.

3° Etapa, Equilibrio ácido-base.

Escriba el mecanismo de la condensación aldólica e medio acido.

1° Etapa, Formación del Enol.

2° Etapa, Ataque nucleófilico del enol a la acetona protonada.

Las chalconas, son sustancias utilizadas en el departamento en la síntesis de compuestos heterocíclicos. ¿Cómo se obtienen?

Las chalconas se pueden preparar mediante una condensación aldólica entre el benzaldehído y acetofenona, usando el Hidróxido de sodio como catalizador.

Bibliografía.

Guía de laboratorio de Química Orgánica, prácticas de docencia para el programa de ingeniería química.

EGE SEYHAN; Química Orgánica. Estructura y Reactividad. Tomo I. Editorial Reverté, S.A. (1997).

McMurry, J.; Química orgánica 8a Edición. Grupo Editorial Iberoamérica (1993).

PRUMO YÚFERA, J.; Química Orgánica Básica y Aplicada. Tomo I. Editorial Reverté S.A. (1994).

WADE, L.G.; Química Orgánica. 2a Edición. Editorial Prentice-Hall