Laboratorio de Química Nº11 Propiedades Químicas de los Carbohidratos

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Por lo tanto se forma un compuesto de inclusión que modifica las propiedades físicas de esta molécula, lo que hace que aparezca la coloración.

Este complejo es sensible a la temperatura, ya que si se calienta el tubo, el color desaparece. Esto se debe a que el yodo se libera de las espiras del almidón. Una vez frío, el yodo vuelve y se organiza entre las espiras, por lo tanto se vuelve a ver la coloración.

2. ¿Se puede preparar el ácido D(+)-glucónico por oxidación de la D(+)-glucosa con el reactivo de Fehling o el reactivo de Tollens?

Si se puede, ya que estos reactivos tienen grupos funcionales fácilmente degradables, por lo tanto el uso del reactivo de Tollens o de Fehling actúa sobre el carbonilo que posteriormente formara el ácido correspondiente, por lo que, en éste caso, la D(+)-glucosa se oxida para formar el ácido D(+)-glucónico.

3. ¿Cuál es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el ácido D(+)-glucónico?

El reactivo empleado es la alfa D-glucosa la cual se oxida por empleo de la enzima glucosa oxidasa para así a través de un proceso dar como resultado el ácido. La enzima empleada es una flavoproteína que remueve dos hidrógenos de la glucosa lo que hace que se reduzca.

Industrialmente, se utilizan diferentes métodos para la obtención de éste ácido debido a sus bajos costos; la utilización de bacterias y de hongos produce ácido D(+)-glucónico.

Los hongos más utilizados son los de las cepas de Aspergillus níger y de bacterias la única utilizada es la Gluconobacter suboxydans.

4. Dibuja fórmulas estructurales para la sacarosa, la maltosa y la lactosa. ¿Cuál de estos disacáridos presenta mutarrotación?

Sacarosa: El enlace no es estrictamente acetálico, ya que están reaccionando dos OH- hemiacetálicos. Como no queda ningún carbono anomérico libre, estos disacáridos no presentan mutarrotacion.

Maltosa: Si presenta el fenómeno de la mutarrotación, puesto que en ella el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH- alcohólico de otro.

Lactosa: si presenta mutarrotación, puesto que en ella el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH- alcohólico de otro.

5. ¿Qué conclusiones se pueden sacar sobre las configuraciones de los átomos de carbono, C3, C4 y C5 de la D(+)-glucosa y la D(-)-fructosa, como resultado de la preparación de sus osazonas?

Las osazonas se preparan por reacción de un monosacárido con la fenilhidrazina (hidracina con un grupo fenil), el monosacárido puede ser un aldehído o una cetosa.

Lo que pasa es que entran dos moléculas de hidracina en el monosacárido, la primera en el C1 y la segunda en le C2, esta reacción no afecta al resto de la configuración del monosacárido. Es decir el C3, el C4 y el C5 permanecen inalterados.

En este caso la D(+)-glucosa y la D(+)-fructuosa que solo difieren en la posición del carbonilo (la glucosa es un aldehído, y por tanto tiene el carbonilo en el C1 y la fructosa es una cetosa, y por lo tanto tiene el carbonilo en el C2). Por lo tanto, como resultado de la reacción con fenilhidrazina se obtiene la misma osazona, entonces la configuración de los átomos de carbono C3, C4 y C5 son iguales.

6. ¿Cuáles son los azúcares reductores que contiene el zumo de naranja y cuál es el porcentaje de cada uno de ellos?

Existe una relación de 5,2 g de azúcares reductores/100 g de zumo, lo que indica que el 5,2% del zumo contiene azúcares reductores, de los que destaca la fructosa, galactosa, y glucosa.

De ese 5,2 % un 3% corresponde a fructosa, el 2,2 % restante se comparte en partes iguales entre la galactosa y la glucosa, dependiendo de la cosecha y la intensidad de luz solar que recibió el fruto.

7. ¿Qué productos se obtendrían al tratar la maltosa con metanol en medio ácido? Responda la misma pregunta para la glucosa y la lactosa y escriba las ecuaciones correspondientes.

La maltosa y la lactosa son disacáridos con la misma fórmula empírica, y al tratarlas con ácidos y enzimas, se combinan con una molécula de agua y se dividen en dos monosacáridos y dos moléculas de hexosa.

La maltosa se divide en dos moléculas de glucosa y la lactosa se divide en una molécula de glucosa y otra de galactosa. La reacción es la siguiente:

CH12 + CH22 + O11 + CH4 = CO2 + H2O

En medio acido por ejemplo en ácido sulfúrico:

CH12 + CH22 + O11 + CH4 + H2SO4 = CO2 + H2O + SO4

La glucosa pasa a producir un acetal, pues el carbono anomérico de los azúcares reacciona con el ácido y con el alcohol eliminando moléculas de agua y por medio del enlace entre el C1 de la glucosa y el átomo de oxígeno de metanol se forma lo que se llama un enlace

O-glucosídico, y así tener la oportunidad de formar disacáridos con la unión de otro monosacárido.

Referencias:

• Manual de prácticas de fundamentos de Química Orgánica Universidad de Antioquia.

• L.G. Wade (2004) Química orgánica (5ta ed.); Pearson- Prentice hall (editorial) – 1296 páginas.