LABORATORIO #3 “PROPIEDADES QUIMICAS DE ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS”.

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de bajo peso molecular?

Entre menos peso que tenga una molécula su polaridad será mucho más alta, ayudando esto a la solubilidad entre dos compuestos, y también teniendo en cuenta el tipo de interacción molecular que se realiza, en este caso se forman puentes de hidrógeno lo cual hace más fuerte su solubilización.

2. ¿Qué propósito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de un insecto? Explique

Al infligir una picadura los insectos depositan sustancias acidas, el propósito de poner una base diluida sobre esta es que va a crear una reacción de neutralización sobre el ácido, disminuyendo la reacción alérgica, obteniendo como productos: sal orgánica y agua.

3. ¿El pH de una disolución de benzoato de sodio en agua, será: ácido, básico o neutro? Explique

C6H5COONa + H2O------- HC6H5COO + NaOH

El benzoato de sodio es una sal que está compuesta de un ácido débil, el ácido benzoico, y una base fuerte, así está al ser mucho más potente va añadir OH al medio dándole a la solución un carácter básico.

4. ¿De los varios derivado de ácido, ¿por qué las amidas son los compuestos menos reactivos, hacia un ataque nucleofílico?

Las amidas son menos reactivas que los cloruros de ácidos, los anhídridos y los esteres, porque el N es menos electronegativo que el Cl y que él O. Estos átomos unidos directamente al C carbonílico al ser electronegativos le quitan densidad electrónica y así "colaboran" en dejarlo más susceptible para un ataque nucleofílico. Además, para una sustitución nucleofilica, es bueno que el grupo saliente sea menos básico, y esa condición la cumplen mejor los cloruros de ácido, los anhídridos y los esteres, cuyos grupos salientes serán el Cloruro, un ácido o un alcohol, que son todos menos básicos que una amina.

5. ¿porque los haluros de acido deben de guardarse bajo condiciones anhidras (ausencia de agua)? De no ser asi, ¿Qué reacción efecturia? Explique el mecanismo de esta reacción.

La hidrólisis de un haluro de ácido generalmente es una reacción colateral no deseada que se produce si en el medio de reacción hay humedad. Todo esta reacción ocurre mediante un proceso de adición nucleofílica-eliminación. Este mecanismo de reacción se va a desarrollar de la siguiente manera pero para ello te sugiero que pongas en una hoja de papel un ejemplo de algún haluro de ácido con sus respectivos enlaces principales y electrones sin compartir como del agua y de esa manera puedas seguir la hilación de lo que te voy a describir a continuación: Los haluro de acido presentan un doble enlace proveniente del grupo carbonilo (c=o) en el que se produce un efecto resonante, debido a que el oxígeno, al ser más electronegativo, tiende a "jalar" la nube electrónica hacia él, lo que le da cierta polaridad al enlace (el carbono queda parcialmente como positivo). Es en ese carbono donde se va a dar el proceso de adición nucleofílica, cuando el oxígeno de la molécula de agua, que tiene electrones libres en su átomo, sea atraído por el carbono polarizado (+) del haluro de ácido. En ese entonces se produce la adición, por lo que el carbono ahora tiene cuatro enlaces y ya no presenta el doble enlace que tenía con el oxigeno (ahora este tiene 6 electrones sin compartir y esta unido al carbono por un solo enlace). Después de ello ocurre un proceso de eliminación debido a que el halógeno (generalmente el cloro) es un buen grupo saliente (por su baja basicidad) y puede salir como ión. Para esto sucede lo siguiente: dos de los 6 electrones que tiene el oxigeno del haluro de acido vuelve a formar el doble enlace que tenía con el carbono inicialmente, pero a cambio de ello el enlace entre el carbono - halogeno se rompe y este último es expulsado como ión (eliminación). Finalmente ocurre una desprotonación de la molécula del agua que se adicionó nucleofílicamente al carbono (el oxigeno del agua, al compartir sus electrones con el carbono, posee también una carga parcialmente positiva por lo que va a tratar de deshacerse de un hidrógeno), El ión halogeno (con carga negativa) eliminado anteriormente va capturar a uno de los hidrogenos del agua tomando esta forma H-X (X: halógeno), por lo que el carbono se encuentra unido ahora con el oxigeno del agua de esta forma C - OH, formándose de esta manera un ácido carboxílico: RCOX + H20 → RCOOH