Laboratorio de Química orgánica II ACIDOS CARBOXILICOS

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Tabla 2. Resultados cualitativos

Caracterización de ácidos carboxílicos

Formación de sales

Hidrolisis de sales

Saponificación

Hidrolisis acida de amidas

Hidrolisis básica de una amida

Desprendió CO2

Acido benzoico soluble en NaOH y no soluble agua

Acetato y nitrato de sodio solubles en agua

Se produjo la sal de sodio y glicerina.

Papel indicador se tornó de verde

PH: básico

Papel indicador rojo

PH:Acido

ANALISIS DE RESULTADOS

La tabla 1 ilustra los mecanismos responsables de las pruebas realizadas

- Caracterización de ácidos carboxílicos: los ácidos carboxílicos reaccionan con bicarbonato de sodio para dar sales solubles en agua y ácido carbónico como ilustra la imagen, esto se debe a que el ácido al reaccionar con una base esta desprotona el hidrogeno acido para generar una sal de ácido la cual en este caso es el ácido carbónico, esta reacción es reversible, luego de generar la separación se puede regenerar el ácido por acidulacion de la solución acuosa resultante, esta reacción se caracteriza por desprender un gas por la presencia de Dióxido de carbono (CO2).

- Formación de sales:

- En agua: los ácidos carboxílicos reaccionan con agua para dar producto básico, este mecanismo se describe mediante la desprotonacion del hidrogeno acido del ácido benzoico para así producir la base de este y el ion hidronio generado por la abstracción de este hidrogeno, por el contrario este acido no es soluble en agua fría debido a la parte no polar que tiene el anillo pero es soluble en agua caliente.

- En hidróxido de sodio: el ácido benzoico es soluble en NaOH debido a que es un disolvente orgánico y este acido es soluble en él, la reacción es rápida, esto lo describe la desprotonacion del hidrogeno acido en medio básico para dar lugar a la su sal correspondiente.

- Hidrolisis de sales: el acetato es una sal que se forma a partir de la reacción del ácido de acético y una base fuerte en solución acuosa, a partir de esto una base fuerte como el NaOH puede entrar a reaccionar para formar el acetato de sodio, este es soluble en agua gracias a que el sodio es soluble en agua. Lo mismo ocurre con el nitrato de sodio que es soluble en agua gracias al sodio.

- Saponificación: un aceite al reaccionar con una solución alcalina se produce un desdoblamiento hidrolitico, es decir que se produce sales sódicas a partir de los ácidos grasos, esta reacción es una hidrolisis que ocurre en medio básico ya que se forman sales de sodio en presencia del NaOH, esta sal de sodio es el “jabón”, luego las grasas formadas por esta reacción se descomponen para formar un segundo producto llamado glicerina.

- Preparación de una amida: Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reacción se realiza bajo calefacción. En la primera etapa de este mecanismo se adiciona amoniaco al acido carboxílico generando un protón sobre el grupo amino ya que el nitrógeno solo puede formar tres enlaces y en la molécula cuenta con cuatro, por otro lado el oxígeno transforma el ácido carboxílico a un ion alcoxido, por resonancia de la molécula el grupo OH, abstrae un hidrogeno del amoniaco para formar un buen grupo saliente , en la segunda etapa se da un equilibrio ácido y base donde el protón se desplaza hacia el agua, y en la tercera etapa el oxígeno actúa como electrófilo ataca a su carbono adyacente formando nuevamente el grupo carbonilo y provocando la salida del agua, para finalmente dar paso a la formación de la amida.