Acidos Carboxilicos. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COMO RADICALES

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- ACIDOS DICARBOXILADOS

Son aquellos compuestos que presentan dos grupos carboxilos en sus carbonos primarios.

# de Carbonos

FÓRMULA

IUPAC

EMPÍRICA

C2

HOOC – COOH

Ac. Etanodioico

Ac. Oxálico

C3

HOOC – CH2 – COOH

Ac. Propanodioico

Ac. Malonico

C4

HOOC-(CH2)2-COOH

Ac. Butanodioico

Ac. Succínico

C5

HOOC-(CH2)3-COOH

Ac. Pentanodioico

Ac. Glutarico

C6

HOOC-(CH2)4-COOH

Ac. Hexanodioico

Ac. Adipico

C7

HOOC-(CH2)5-COOH

Ac. Heptanodioico

Ac. Pimelico

C8

HOOC-(CH2)6-COOH

Ac. Octanodioico

Ac. Suberico

C9

HOOC-(CH2)7-COOH

Ac. Nonanodioico

Ac. Azelaico

C10

HOOC-(CH2)8-COOH

Ac. Decanodioico

Ac. Cebasico

EJERCICIOS DE REPASO:

- Escriba las fórmulas de los siguientes cuerpos.

Ac. Acético / Ac. Butírico / Ac. Cáprico / Ac. Valérico / Ac. Láurico / Ac. Palmítico / Ac. Esteárico / Ac. Margárico.

- Escriba el nombre de los siguientes cuerpos

H – COOH C6H5 – COOH[pic 14]

CH3 – (CH2)3 – COOH

CH3 – CH = CH – COOH

CH2 = CH – CH3 – COOH

- MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

- Oxidación de aldehídos o alcoholes primarios

[pic 15]

CH3 – CH2 + ½ O2 → CH – COH + ½ O2 + H2O → CH3 – COOH

OH[pic 16]

Etanol Ac. Acético

- Sal alcalina de un Ester con Ac. Clorhídrico

R – COO – Na + HCl → Sal Halógena Neutra+ Ac. Carboxílico

…ato de sodio

CH3 – COO – Na + HCl → NaCl + CH3 – COOH

Etanoato de sodio + Ac. Clorhídrico → Cloruro de sodio + Ac. Etanoico

- Hidrolisis de un Ester (ato de ilo)

R – COO – R + HOH → Alcohol + Ac. Carboxílico

[pic 17]

CH3 – COO – CH3 + HOH → CH3 – OH + CH3 – COOH

Etanoato de metilo metanol Ac. Etanoico

- Hidrolisis de Cloruros de Acido

[pic 18]

CH3 – CH2 – C – Br + HOH → HBr + CH3 – CH2 – COOH

O

Bromuro de propanoilo Ac. Bromhídrico + Propanoico

- Hidrolisis básica de una amida

[pic 19]

CH3 – CO – NH2 + HOH → NH3 + CH3 – COOH

Etan-amida Amoniaco + Ac. Acético

EJERCICIOS DE REPASO:

- A partir de los siguientes compuestos obtener los ácidos correspondientes:

- Cloruro de butanoilo / Cloruro de hexanoilo

- Propanomida / Pentanamida / Octanamida

- Complete las siguientes reacciones escribiendo los nombres de los reactivos y productos en la obtención de ácidos.

[pic 20]

CH3 – CH2 – COOH + ½ O2 →….

[pic 21]

CH3 – CH2 – COONa + HCl →

- PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDO CARBOXÍLICOS

Solubilidad

El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrogeno entre la molécula de ácidos carboxílicos y la molécula de agua. [pic 22]

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxilados alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbonos. A partir del Ac. Dodecanoico o Ac Láurico, los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

Punto de Ebullición

Presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia del doble puente de hidrogeno.[pic 23]

Punto de Fusión

Varía según el número